Вілсон розпочав свою кар'єру в клубі «Квінз Парк», до якого він приєднався відразу після закінчення школи в 1978 році.
Незабаром перспективний молодий захисник був помічений клубом «Сент-Міррен», з яким підписав професійний контракт в 1982 році. 14 серпня1982 року дебютував за новий клуб в матчі Кубку шотландської ліги проти «Ейр Юнайтед», який завершився перемогою його команди. Вілсон протягом усього свого першого сезону був основним гравцем команди, що дозволило йому навіть дебютувати в молодіжній збірній Шотландії у грі проти Швейцарії. Щоправда, на початку наступного сезону, в серпні 1983 року, він отримав серйозну травму коліна в матчі проти «Рейнджерса», яка змусила Томмі пропустити майже увесь сезон.
Протягом наступних двох сезонів Вілсон був лідером команди, а 1987 року допоміг клубу виграти Кубок Шотландії, обігравши в фіналі з рахунком 1-0 «Данді Юнайтед».
В листопаді 1992 року на правах вільного агента перейшов в «Кілмарнок», а вже влітку 1993 року став гравцем «Дамбартона», в якому і завершив ігрову кар'єру рік по тому.