Хлороцтова кислота
Структурна формула хлороцтової кислоти
Кристалізація хлороцтової кислоти
Назва за IUPAC	2-хлоретанова кислота
Інші назви	Монохлороцтова кислота, хлорооцтова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	79-11-8
Номер EINECS	201-178-4
Номер EC	201-178-4
KEGG	D07677 і C06755
ChEBI	27869
RTECS	AF8575000
SMILES	C(C(=O)O)Cl
InChI	1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Номер Бельштейна	605438
Властивості
Зовнішній вигляд	безбарвні гігроскопічні кристали
Густина	1,58 г/см3 (20°С)
Тпл	63°C (α-форма), 56,2°C (β-форма), 52,5 (γ-форма)
Ткип	189°C
Розчинність (вода)	421 г/100г (20°С), 604-614 г/100г (30°С), 1329 г/100г (45°С)
Діелектрична проникність (ε)	12,3 (20°С)
Структура
Кристалічна структура	моноклінна
Термохімія
Ст. ентальпія утворення ΔfHo 298	-504,6 кДж/моль
Ст. ентальпія згоряння ΔcHo 298	-715,9 кДж/моль
Ст. ентропія So 298	325,9 (газ)
Теплоємність, co p	78,8(газ)
Небезпеки
ЛД50	55мг/кг (орально, щури), 76мг/кг (перорально, щури), 180мг/кг (інгаляційно, щури)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	H301, H311, H314, H331, H400
ГГС запобіжних заходів	P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310 , P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P311, P312 , P321, P322, P330, P361, P363, P391, P403+P233, P405 , P501
NFPA 704	1 4 0
Температура спалаху	126°C
Температура самозаймання	470°C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хлороцто́ва кислота́ — це органічна сполука класу галогенкарбонових кислот з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH}}}$.

Хлороцтова кислота може бути у 4 кристалічних формах: α-, β-, γ- та δ-формі. Найстабільнішою є α-форма. В α-формі кислота має моноклінну сингонію. Параметри кристалічної гратки у α-формі: а = 538 пм, b = 1927 пм, с = 801 пм, β = 109,5°^[1].

Проявляє хімічні властивості, характерні для карбонових кислот: утворює солі, естери:^[2]

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH +ROH <=>[H_2SO_4]Cl-CH2-COOR +H2O}}}$

Як і інші галогенкарбонові кислоти, вступає у реакції нуклеофільного заміщення.^[2][3]

При нагріванні водного розчину чи розчину солі утворюється гідроксиетанова кислота:^[3]

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH + H2O ->HO-CH2-COOH + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH + OH- ->HO-CH2-COOH + Cl-}}}$

При взаємодії з аміаком зазвичай утворюється аміноетанова кислота, але за певних умов усі три атоми гідрогену аміаку можуть прореагувати, утоврюючи нітрилотриоцтову кислоту:^[3]

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH +NH3 -> H2N-CH2-COOH + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {3Cl-CH2-COOH +NH3 -> N(CH2-COOH)3 + 3HCl}}}$

Реакція з ціанідом калію дає ціанооцтову кислоту:^[3]

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH + KCN -> NC-CH2-COOH + KCl}}}$

Реакція з йодидом натрію є важливим методом одержання йодетанової кислоти:^[2]

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COOH +NaI -> I-CH2-COOH + NaCl}}}$

При взаємодії з трихлоридом фосфору, тіонілхлоридом чи фосгеном утворює хлорангідрид:^[3]

${\displaystyle {\ce {3Cl-CH2-COOH +PCl3 ->3Cl-CH2-CCl=O + H3PO3}}}$

${\displaystyle {\ce {2Cl-CH2-COOH +SOCl2 ->2Cl-CH2-CCl=O + SO2 + H2O}}}$

${\displaystyle {\ce {2Cl-CH2-COOH +COCl2 ->2Cl-CH2-CCl=O + CO2 + H2O}}}$

Отримують α-галогенуванням оцтової кислоти у присутності червоного фосфору чи трихлориду фосфору. Роль каталізатора полягає у тому, що він перетворює оцтову кислоту на її хлорангідрид, який хлорується за атомом карбону швидше, ніж оцтова кислота:^[2]

${\displaystyle {\ce {CH3-COOH + PCl3 -> CH3-COCl + POCl + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {CH3-COCl + Cl2 -> Cl-CH2-COCl + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COCl + CH3-COOH -> Cl-CH2-COOH + CH3-COCl}}}$

Іншим способом є гідратація трихлоретилену з подальшим гідролізом у присутності сульфатної кислоти:^[2]

${\displaystyle {\ce {Cl-CH=CCl2 + H2O -> Cl-CH2-CClO + HCl}}}$

${\displaystyle {\ce {Cl-CH2-COCl + H2O ->[H_2SO_4][{190 °С}]Cl-CH2-COOH + HCl}}}$

Хлороцтова кислота дуже токсична. Подразнює дихальні шляхи, викликає опіки. Опіки шкіри призводять до значних втрат рідини. Якщо понад 3% шкіри піддається впливу кислоти, це може бути смертельно^[4].

1. ↑ XuMuK.ru - ХЛОРУКСУСНЫЕ КИСЛОТЫ - Химическая энциклопедия. xumuk.ru (російська) .
2. ↑ ^{а б в г д} Ластухін, Воронов (2006). Органічна хімія. с. 454. ISBN 966-7022-19-6.
3. ↑ ^{а б в г д} Koenig, Günter; Lohmar, Elmar; Rupprich, Norbert; Lison, Martin; Gnass, Alexander (15 жовтня 2012). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Chloroacetic Acids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a06_537.pub3. doi:10.1002/14356007.a06_537.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
4. ↑ Chloroacetic acid|ClCH2COOH - PubChem. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англійська) . Процитовано 16 вересня 2004.