Цитраль

Цитраль
Назва за IUPAC	3,7-діметілокта-2,6-діеналь
Інші назви	цитраль; геранілальдегід
Ідентифікатори
Номер CAS	5392-40-5
PubChem	638011
Номер EINECS	226-394-6
KEGG	C01499
ChEBI	16980
RTECS	RG5075000
SMILES	O=CC=C(C)CCC=C(C)C
InChI	1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
Номер Бельштейна	1721871
3DMet	B00306
Властивості
Молекулярна формула	C10H16O
Молярна маса	152.24 g/mol
Зовнішній вигляд	блідо-жовта рідина
Запах	лимоноподібний
Густина	0.893 g/cm3
Тиск насиченої пари	0.22 mmHg (20 °C)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	315, 317
ГГС запобіжних заходів	261, 264, 272, 280, 302+352, 321, 332+313, 333+313, 362, 363, 501
NFPA 704	1 0 0
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Цитраль є ациклічним монотерпеновим альдегідом, який складається з двох ізопренових ланок. Цитраль представлений двома геометричними ізомерами, які мають власні назви: E -ізомер називається гераніальним (транс -цитраль; α-цитраль^[2]) або цитраль A; Z- ізомер називається нералем (цис -цитраль; β-цитраль^[2]) або цитраль B. Ці стереоізомери зустрічаються як суміш, часто не в рівних пропорціях; наприклад, в ефірній олії австралійського імбиру (Alpinia caerulea) співвідношення нералю до гераніального ізомеру становить 0,61.^[3]

Поширення у природі

Цитраль міститься в ефірних оліях кількох рослин^[4]^[5]^[6] :

лимонному мирті (Backhousia citriodora) (90–98 %),
Litsea citrata (90 %),
Litsea cubeba (70–85 %),
лемонграсі (65–85 %),
лимонному чайному дереві (Leptospermum liversidgei) (70–80 %),
Ocimum gratissimum (66,5 %),
Lindera citriodora (близько 65 %),
Calypranthes parriculata (близько 62 %),
петитгрейні (36 %),
лимонній вербені (Aloysia citrodora) (30–35 %),
евкаліпті штайгерському (Eucalyptus staigeriana)(26 %),
мелісі (11 %),
лаймі (6-9 %),
лимоні (2-5 %),
апельсині.

А також в в ліпідній фракції (ефірній олії) австралійського імбиру (Alpinia caerulea) (51–71 %)^[3]. Найбільше цитралю міститься у австралійському мирті (Leptospermum laevigatum), лимонному мирті, Backhousia citriodora F. Muell. (родини Миртових)^[7].

Біологічні властивості

Цитраль можливо має протипухлинну дію, так Dubey N. K. зі співав. (1997) показали цитотоксичний вплив ефірної олії лимонної трави (Cymbopogon citratus) на P(388) клітини лейкемії мишей^[8]. Має сильні антимікробні властивості.^[9]

У 2016 році in vitro було доведено його антисептичну дію проти харчового патогену Cronobacter sakazakii, який викликає інфекцію немовлят з дуже високою смертністю (у 40-80 % випадків)^[10].

Безпека

Цитраль є алергеном:^[11] міжнародна асоціація парфумерії вказує рівень відсутності побічних ефектів для цитралюу 1400 мікрограмів^[12]. Цитраль пройшов широкі випробування, у яких не виявили його генотоксичності чи канцерогенного ефекту^[13].

Застосування

Цитраль має сильний лимонний (цитрусовий) аромат, тому використовується як ароматичний компонент у парфумерії. Також цитраль застосовують для збагачення лимонної олії (нероль, інший парфумерний компонент має менш інтенсивну, але солодшу лимонну ноту.) Альдегіди цитронеллаль і цитраль вважаються ключовими компонентами, відповідальними за лимонну ноту, проте перевагу надають цитралю^[7].

Цитраль принаджує комах завдяки феромонним властивостям^[14]^[15].

Використовується у хімічному синтезі вітаміну А, лікопіну, іонону та метиліонону, а також для маскування запаху диму.

Лимонна трава (Cymbopogon citratus), яка містить цитраль, має інсектицидну та протигрибкову дію проти складських шкідників^[8].

Цитраль також є харчовою добавкою.^[16]

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Цитраль

Посилання

MSDS [Архівовано 18 серпня 2007 у Wayback Machine.]

Список літератури

↑ Citral, The Merck Index, 12th Edition.
↑ ^а ^б Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods. Chemistry Proceedings (англ.). 3 (1): 77. doi:10.3390/ecsoc-24-08302. ISSN 2673-4583.
↑ ^а ^б Zachariah, T. J.; Parthasarathy, V. A.; Chempakam, B. (2008). Chemistry of spices. Wallingford: CABI. с. 76. ISBN 9781845934057. OCLC 1120264204.
↑ Fenaroli, G.; Furia, T.E.; Bellanca, N. Handbook of Flavor Ingredients. ISBN 0-87819-532-7.
↑ Lawless, J. (2 листопада 1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. Element. ISBN 1-85230-661-0.
↑ The Aromatic Plant Project. Архів оригіналу за 24 листопада 2019. Процитовано 1 червня 2008.
↑ ^а ^б Southwell, Ian (9 липня 2021). Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral. Foods. 10 (7): 1596. doi:10.3390/foods10071596. PMC 8305781. PMID 34359465.
↑ ^а ^б Dubey, N. K.; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells. Current Science. 73 (1): 22—24. JSTOR 24098141.
↑ Onawunmi, Grace O. (September 1989). Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Letters in Applied Microbiology. 9 (3): 105—108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
↑ Shi, Chao; Song, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sun, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sun, Huihui; Sun, Zheng (14 липня 2016). Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii. PLOS ONE. 11 (7): e0159006. Bibcode:2016PLoSO..1159006S. doi:10.1371/journal.pone.0159006. PMC 4945043. PMID 27415761.
↑ Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Lindberg, M.; Ryberg, K.; Stenberg, B.; Svedman, C.; Karlberg, A. T. (2020). Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral, coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol. Contact Dermatitis. 82 (1): 31—38. doi:10.1111/cod.13404. PMID 31566752.
↑ IRFA Standards, 47th Amendment: Citral (PDF). International Fragrance Association.
↑ Andersen, Dorthe N.; Holmberg, Rikke D.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Survey and health assessment of chemical substances in massage oils (PDF). Survey of Chemical Substances in Consumer Products, No. 78. Danish Toxicology Centre.
↑ Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). Pheromone Study on Acarid Mites. XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone). Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30—39. doi:10.1303/aez.18.30.
↑ Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor. Journal of Chemical Ecology. 3 (5): 563—577. doi:10.1007/BF00989077.
↑ Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 грудня 2015). Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour. Journal of Functional Foods. 19: 248—258. doi:10.1016/j.jff.2015.09.034.

[1] Citral, The Merck Index, 12th Edition.

[Waghulde2020-2] а ^б Waghulde, S.; Parmar, P.; Mule, J.; Pashte, D.; Patil, B.; Modhale, N.; Gorde, N.; Kharche, A.; Kale, M. (2020). Lead Finding from Plant Cymbopogon Citratus with Immunomodulator Potentials through in Silico Methods. Chemistry Proceedings (англ.). 3 (1): 77. doi:10.3390/ecsoc-24-08302. ISSN 2673-4583.

[Zachariah-3] а ^б Zachariah, T. J.; Parthasarathy, V. A.; Chempakam, B. (2008). Chemistry of spices. Wallingford: CABI. с. 76. ISBN 9781845934057. OCLC 1120264204.

[4] Fenaroli, G.; Furia, T.E.; Bellanca, N. Handbook of Flavor Ingredients. ISBN 0-87819-532-7.

[5] Lawless, J. (2 листопада 1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. Element. ISBN 1-85230-661-0.

[6] The Aromatic Plant Project. Архів оригіналу за 24 листопада 2019. Процитовано 1 червня 2008.

[Southwell2021-7] а ^б Southwell, Ian (9 липня 2021). Backhousia citriodora F. Muell. (Lemon Myrtle), an Unrivalled Source of Citral. Foods. 10 (7): 1596. doi:10.3390/foods10071596. PMC 8305781. PMID 34359465.

[Dubey_et_al_1997-8] а ^б Dubey, N. K.; Takeya, Koichi; Itokawa, Hideji (1997). Citral: A cytotoxic principle isolated from the essential oil of Cymbopogon citratus against P388 leukaemia cells. Current Science. 73 (1): 22—24. JSTOR 24098141.

[9] Onawunmi, Grace O. (September 1989). Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Letters in Applied Microbiology. 9 (3): 105—108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.

[10] Shi, Chao; Song, Kaikuo; Zhang, Xiaorong; Sun, Yi; Sui, Yue; Chen, Yifei; Jia, Zhenyu; Sun, Huihui; Sun, Zheng (14 липня 2016). Antimicrobial Activity and Possible Mechanism of Action of Citral against Cronobacter sakazakii. PLOS ONE. 11 (7): e0159006. Bibcode:2016PLoSO..1159006S. doi:10.1371/journal.pone.0159006. PMC 4945043. PMID 27415761.

[11] Hagvall, L.; Bruze, M.; Engfeldt, M.; Isaksson, M.; Lindberg, M.; Ryberg, K.; Stenberg, B.; Svedman, C.; Karlberg, A. T. (2020). Contact allergy to citral and its constituents geranial and neral, coupled with reactions to the prehapten and prohapten geraniol. Contact Dermatitis. 82 (1): 31—38. doi:10.1111/cod.13404. PMID 31566752.

[12] IRFA Standards, 47th Amendment: Citral (PDF). International Fragrance Association.

[summary-13] Andersen, Dorthe N.; Holmberg, Rikke D.; Larsen, Jette R.; Søborg, Inge; Cohr, Karl-Heinz (2006). Survey and health assessment of chemical substances in massage oils (PDF). Survey of Chemical Substances in Consumer Products, No. 78. Danish Toxicology Centre.

[14] Kuwahara, Yasumasa; Suzuki, Hiroshi; Matsumoto, Katsuhiko; Wada, Yoshitake (1983). Pheromone Study on Acarid Mites. XI. Function of Mite Body as Geometrical Isomerization and Reduction of Citral (the Alarm Pheromone). Applied Entomology and Zoology. 18 (1): 30—39. doi:10.1303/aez.18.30.

[15] Robacker, D.C.; Hendry, L.B. (1977). Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor. Journal of Chemical Ecology. 3 (5): 563—577. doi:10.1007/BF00989077.

[16] Liao, Pei-Chun; Yang, Tsung-Shi; Chou, Ju-Ching; Chen, Jie; Lee, Shu-Ching; Kuo, Yueh-Hsiung; Ho, Chen-Lung; Chao, Louis Kuo-Ping (1 грудня 2015). Anti-inflammatory activity of neral and geranial isolated from fruits of Litsea cubeba Lour. Journal of Functional Foods. 19: 248—258. doi:10.1016/j.jff.2015.09.034.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]