Сезон Бундесліги 1998–1999 був 36-им сезоном в історії Бундесліги, найвищого дивізіону футбольної першості Німеччини. Він розпочався 14 серпня 1998[1] і завершився 29 травня 1999 року[2]. Діючим чемпіоном країни був «Кайзерслаутерн».
Кожна команда грала з кожним із суперників по дві гри, одній вдома і одній у гостях. Команди отримували по три турнірні очки за кожну перемогу і по одному очку за нічию. Якщо дві або більше команд мали однакову кількість очок, розподіл місць між ними відбувався за різницею голів, а за їх рівності — за кількістю забитих голів. Команда з найбільшою кількістю очок ставала чемпіоном, а три найгірші команди вибували до Другої Бундесліги.
Мюнхенська «Баварія», майбутній переможець турніру, провела дуже потужний сезон і забезпечила собі чемпіонський титул ще за три тури до завершення сезону.
Основною ж інтригою кінцівки сезону залишалося визначення третьої команди, що понизиться у класі до Другої Бундесліги разом з «Бохумом» і «Боруссією» (Менхенгладбах). За несприятливих результатів останнього туру ризик опинитися на третьому з кінця рядку підсумкової турнірної таблиці мали відразу п'ять команд. При цьому найвищу серед них, 12-ту, позицію перед вирішальним туром займав «Нюрнберг», але саме він, програвши свій матч проти «Фрайбурга» 1:2, став єдиним серед конкурентів, хто не набрав бодай одного очка, і за рахунок меншої кількості забитих за сезон голів програв боротьбу за рятівне 15-те місце «Айнтрахту».