Бригада брала участь як у Першій з січня по квітень 1995 та і Другій російсько-чеченській війні, де брали участь у битві за Комсомольське. Загалом у другу кампанію 14-та окрема бригада спеціального призначення втратила вбитими 18 бійців[1]. За іншими даними втрати вбитими склали 22 особи[2].
З відкритих джерел відомо про втрати двох військовослужбовців бригади під час військової операції у Сирії[3][4].
Під час російської інтервенції до Криму у лютому—березні 2014 року, військовослужбовець бригади підполковник Анатолій Чепіга командував зведеним загоном спецпризначення, згідно свідчень неназваного колишнього товариша по службі, випускника ДВОКУ, у розслідуванні Ірека Муртазіна з російського видання «Новая газета». Товариш стверджує, що саме за цю операцію Чепіга отримав звання Героя Російської Федерації у грудні 2014 року.[5]
У жовтні 2014 року підрозділи 14-ї бригади були ідентифіковані неподалік кордону з Україною.[6][7]
На початку лютого 2023 року стало відомо про загибель командира бригади, гвардії полковника Сергія Полякова. Імовірно, Поляков загинув у ніч на 3 лютого поблизу Донецька під час артилерійського обстрілу. Разом з ним загинув ще один військовослужбовець 14 ОБрСпП Іван Мариков.[8]
Втрати
Із відкритих джерел відомо про деякі втрати бригади:
↑Сергей Козлов. Спецназ ГРУ: Очерки истории. // Том 5. Новейшая история. 1999—2010 гг.. — М.: Русская панорама, 2010. — P. 44—50, 65, 335-336, 492-493. — 400 p. — 3000 экз. — ISBN 978-5-93165-167-5.