Реймонд був президентом від її створення до лютого 2005; Рус Нельсон замінював його один місяць, але після деяких суперечок він подав у відставку і Майкл Тіменн став тимчасовим президентом.
З самого початку свого існування OSI була організацією, що складається з невеликої ради. Основною діяльністю OSI була пропаганда Open Source, а також схвалення відкритих ліцензій, які не суперечили визначенню «відкритий початковий код», сформованому нею ж. Тоді основною областю діяльності OSI була перевірка ліцензій на предмет відповідності критеріям Open Source.
У 2011 було проголошено реформування організації[1], після якої OSI сподівається забезпечити роботу єдиного дорадчого органу, в якому різні учасники руху Open Source зможуть виробити рішення від імені всієї спільноти в питаннях, які зачіпають усіх, наприклад, при виникненні загроз можливого патентного тиску на відкрите ПЗ. Крім того, OSI візьме на себе роль сполучної ланки між різними частинами співтовариства для організації тіснішої співпраці й займеться просвітницькою діяльністю, пов'язаною з роз'ясненням суті Open Source.
Фраза open source initiative також використовується ObjectWeb консорціумом, щоб диференціювати обізнані ринком зусилля від відкритих вихідних проєктів. Прикладом ініціативи відкритого джерела є Ініціатива ESB яку почато ObjectWeb у червні 2004.