У дорослому футболі дебютував 1938 року виступами за команду клубу «Рейнджерс», кольори якої і захищав протягом усієї своєї кар'єри гравця, що тривала до 1955 року. За цей час п'ять разів виборював титул чемпіона Шотландії.
Виступи за збірну
1946 року дебютував в офіційних матчах у складі національної збірної Шотландії. Протягом кар'єри у національній команді, яка тривала 9 років, провів у формі головної команди країни 18 матчів, забивши 6 голів.
Кар'єра тренера
Розпочав тренерську кар'єру невдовзі по завершенні кар'єри гравця, 1957 року, очоливши тренерський штаб клубу «Кілмарнок». Після восьми років роботи у клубі, 1965 року, привів його команду до найбільшого в історії «Кілмарнока» тріумфу — першого і наразі єдиного титулу найсильнішої команди Шотландії. Після цієї історичної перемоги Водделл прийняв неочікуване рішення завершити тренерську роботу і переключитися на спортивну журналістику.
Утім за чотири роки не зміг відмовити своєму колишньому клубу, «Рейнджерс», і 1969 року став головним тренером його команди. Попри значно більші можливості «Рейнджерс» Водделл не зміг повторити з ним успіх, досягнутий раніше зі скромним «Кілмарноком», — протягом трьох сезонів його роботи з «Рейнджерс» чемпіонський титул у Шотландії незмінно здобував їх одвічний конкурент «Селтік», а єдиним національним трофеєм, здобутим командою під керівництвом Водделла став Кубок шотландської ліги у 1971 році. Утім тренер таки вписав своє ім'я і в історію «Рейнджерс», привівши його до першої і також наразі єдиної в історії перемоги у континентальному кубку, здобувши Кубок володарів кубків УЄФА в сезоні 1971/72. Як і у випадку чемпіонства «Кілмарнока», після цього успіху Водделл полишив тренерську роботу, цього разу перейшовши на адміністративну роботу — став віце-президентом і генеральним менеджером того ж таки «Рейнджерс».
З декількоми перервами залишався на керівних посадах у клубній структурі «Рейнджерс» до своєї смерті на 72-му році життя.