В серпні 1960 року він перейшов у «Ліверпуль» за £ 16 000, ставши одним з перших трансферів Білла Шенклі. Дебютував за «червоних» в матчі Другого дивізіону проти «Саутгемптона» (0:1) 31 серпня 1960 року і забив свій перший гол на 10-й хвилині матчу проти «Ньюкасл Юнайтед» на Сент-Джеймс Парк 20 вересня 1961 року. Майлн став найважливішою ланкою півзахисту команди зразка першої половини-середини 1960-х і пропустив лише невелику кількість ігор за три сезони, протягом яких «Ліверпуль» спочатку виграв Другий дивізіон, потім закріпився в Першому, а ще через рік виграв чемпіонський титул (це сталося 1964 року). Наступний титул був завойований у 1966 році. Також з командою він виграв Кубок Англії 1965 року і, незважаючи на пропуск фіналу через травму, він допоміг команді виграти три поспіль національних Суперкубка. Загалом Ґордон відіграв 282 матчі в лізі і кубку за «червоних», забивши 18 голів.
У травні 1967 року Ґордон був підписаний «Блекпулом», після виступів за який в 1970 році перейшов на посаду граючого тренера непрофесійного «Віган Атлетік», де і завершив ігрову кар'єру.
Виступи за збірну
Дебютував 1963 року в офіційних матчах у складі національної збірної Англії. Майлн провів 14 ігор за збірну і сподівався бути одним з гравців від «Ліверпуля», які повинні були захищати честь Англії на чемпіонаті світу 1966 року, проте в підсумку виявився одним з тих гравців, хто потрапив до розширеного списку Альфа Ремзі, але на сам турнір не поїхав[2].
У серпні 1982 року став головним тренером клубу «Лестер Сіті» і в першому ж сезоні вивів команду в Перший дивізіон, де працював з командою до 1986 року. Після цього 1987 року Ґордон очолив турецький «Бешикташ», з яким він виграв три титули чемпіона Туреччини поспіль в 1990, 1991 і 1992 роках. Також він виграв з командою три національних Кубка і два Суперкубка, завдяки чому Майлну вдалося створити один з найуспішніших періодів в історії «Бешикташа».
1994 року Майлн очолював клуб «Наґоя Грампус» у Японії[5], після чого повернутися до Туреччини, де тренував «Бурсаспор» (1996—1997), а потім і «Трабзонспор» (1998—1999).
Після цього Майлн прийняв роль спортивного директора в «Ньюкасл Юнайтед» і працював разом з менеджером Боббі Робсоном у період з 1999 по 2004 рік.
Обіймав посаду виконавчого директора Асоціації менеджерів ліги, а також працював спортивним директором в «Бешикташі» в 2006 році.