Очолював власний гурт на початку 1950-х; потім грав з Портером Кілбертом, Едді Чемблі в Чикаго (1957), Віллісом Джексоном (1957—58). Також грав з Джонні Гріффіном, Максом Роучем в Чикаго в 1950-х. Власник музичного клубу запропонував йому переключитися на орган. З 1959 року очолив власний гурт із саксофоністом Гарольдом Віком та ударником Джо Дюксом. Гастролював в США та Європі і записувався з такими музикантами як Джо Гендерсон, Джордж Бенсон, Пет Мартіно.
У 1960 році дебютував на лейблі Prestige в якості соліста, записавши альбом Brother Jack; працював на цьому лейблі до 1966 року, де давав можливість кожному сайдмену записуватися сольно (наприклад, на дебютному альбомі Джорджа Бенсона The New Boss Guitar of George Benson, йому акомпанував гурт Макдаффа). Акомпанував Шейкі Джейку (1961), Кінгу Кертісу, Гранту Гріну (1961), Джиммі Візерспуну (1967). Записувався на лейблах Atlantic (1966—67), Cadet (1968—75) і Blue Note (1969—70).
