Родамін B

Родамін B
Ідентифікатори
Номер CAS	81-88-9
Номер EINECS	201-383-9
DrugBank	DB16853
KEGG	C19517
ChEBI	52334
SMILES	CCN(CC)C1=CC2=C(C=C1)C(=C3C=CC(=[N+](CC)CC)C=C3O2)C4=CC=CC=C4C(=O)O.[Cl-]
InChI	InChI=1S/C28H30N2O3.ClH/c1-5-29(6-2)19-13-15-23-25(17-19)33-26-18-20(30(7-3)8-4)14-16-24(26)27(23)21-11-9-10-12-22(21)28(31)32;/h9-18H,5-8H2,1-4H3;1H
Номер Бельштейна	22746909
Властивості
Молекулярна формула	C28H31ClN2O3
Молярна маса	479,01 г/моль
Зовнішній вигляд	червоно-фіолетові кристали
Тпл	210-211
	Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
	Інструкція з використання шаблону
	Примітки картки

Родамін Б (англ. Rhodamine B) — хімічна сполука, флуоресцентний барвник. Похідні родаміну Б часто використовуються в біологічних та біомедичних дослідженнях.

Приміром, фарбування аураміном–родаміном використовують для виявлення кислотостійких бактерій, зокрема мікобактерій. Родамінові барвники також широко застосовуються в біотехнології, в таких галузях як флуоресцентна мікроскопія, проточна цитометрія, флюоресцентна кореляційна спектроскопія та ІФА.

Інші застосування

Родамін Б часто додають до гербіцидів, щоб маркувати місця, де вони були використані.^[2]

Властивості

Родамін Б може існувати в рівновазі між двома формами: «відкритою» / флуоресцентною формою та «закритою» / нефлуоресцентною формою спіролактаму. «Відкрита» форма переважає в кислому середовищі, тоді як безбарвна «закрита» форма переважає в лужному середовищі.^[3]
Інтенсивність флуоресценції родаміну Б зменшується зі збільшенням температури розчину.^[4]

Розчинність родаміну Б у воді змінюється залежно від способу його отримання і лежить в діапазоні 8 ~ 15 г/л. Розчинність у спиртах складає близько 15 г/л. Хлорована водопровідна вода розкладає родамін Б. Розчини родаміну Б адсорбуються пластмасами, їх слід зберігати у склі.^[5] Завдяки флуоресценції в районі 610 нм родамін Б використовують як лазерний барвник.^[6] Квантовий вихід його люмінесценції становить 0,65 в лужному етанолі,^[7] 0,49 в етанолі,^[8] 1,0,^[9] і 0,68 в 94 % етанолі.^[10] Квантовий вихід флуоресценції залежить від температури.^[11]

Синтез

Див. також

Список літератури

↑ RHODAMINE B
d:Track:Q278487
↑ Cai SS, Stark JD (November 1997). Evaluation of five fluorescent dyes and triethyl phosphate as atmospheric tracers of agricultural sprays. Journal of Environmental Science & Health Part B. 32 (6): 969—83. doi:10.1080/03601239709373123.
↑ Birtalan E, Rudat B, Kölmel DK, Fritz D, Vollrath SB, Schepers U, Bräse S (2011). Investigating rhodamine B-labeled peptoids: scopes and limitations of its applications. Biopolymers. 96 (5): 694—701. doi:10.1002/bip.21617. PMID 22180914.
↑ Chauhan VM, Hopper RH, Ali SZ, King EM, Udrea F, Oxley CH, Aylott JW (March 2014). Thermo-optical characterization of fluorescent rhodamine B based temperature-sensitive nanosensors using a CMOS MEMS micro-hotplate. Sensors and Actuators. B, Chemical. 192: 126—133. doi:10.1016/j.snb.2013.10.042. PMC 4376176. PMID 25844025.
↑ Bedmar, Antonio Plata; Araguás, Luís Araguás (2002). Detection and Prevention of Leaks from Dams. Taylor & Francis. ISBN 90-5809-355-7. {{cite book}}: Недійсний |deadurl=vanc (довідка)
↑ Prahl, Scott. Rhodamine B. OMLC. {{cite web}}: Недійсний |deadurl=vanc (довідка)
↑ Kubin R (1982). Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes (PDF). Journal of Luminescence. 27 (4): 455—462. Bibcode:1982JLum...27..455K. doi:10.1016/0022-2313(82)90045-X. Архів оригіналу (PDF) за 13 жовтня 2017. Процитовано 27 березня 2020.
↑ Casey, Kelly G.; Quitevis, Edward L. (1988). Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols. The Journal of Physical Chemistry. 92 (23): 6590—6594. doi:10.1021/j100334a023. {{cite journal}}: Недійсний |deadurl=vanc (довідка)
↑ Kellogg RE, Bennett RG (1964). Radiationless Intermolecular Energy Transfer. III. Determination of Phosphorescence Efficiencies. The Journal of Chemical Physics. 41 (10): 3042—3045. Bibcode:1964JChPh..41.3042K. doi:10.1063/1.1725672.
↑ Snare M (1982). The photophysics of rhodamine B. Journal of Photochemistry. 18 (4): 335—346. doi:10.1016/0047-2670(82)87023-8.
↑ Karstens T, Kobs K (1980). Rhodamine B and rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements. The Journal of Physical Chemistry. 84 (14): 1871—1872. doi:10.1021/j100451a030.

[<span_class="wikidata_cite_citetype_Q2881060_citetype_Q4117139_citetype_Q5227240"_data-entity-id="Q278487">RHODAMINE_B<span_class="wef_low_priority_links"></span></span><div_style="display:none">[[d:Track:Q278487]]</div>-1] RHODAMINE B
d:Track:Q278487

[2] Cai SS, Stark JD (November 1997). Evaluation of five fluorescent dyes and triethyl phosphate as atmospheric tracers of agricultural sprays. Journal of Environmental Science & Health Part B. 32 (6): 969—83. doi:10.1080/03601239709373123.

[3] Birtalan E, Rudat B, Kölmel DK, Fritz D, Vollrath SB, Schepers U, Bräse S (2011). Investigating rhodamine B-labeled peptoids: scopes and limitations of its applications. Biopolymers. 96 (5): 694—701. doi:10.1002/bip.21617. PMID 22180914.

[4] Chauhan VM, Hopper RH, Ali SZ, King EM, Udrea F, Oxley CH, Aylott JW (March 2014). Thermo-optical characterization of fluorescent rhodamine B based temperature-sensitive nanosensors using a CMOS MEMS micro-hotplate. Sensors and Actuators. B, Chemical. 192: 126—133. doi:10.1016/j.snb.2013.10.042. PMC 4376176. PMID 25844025.

[5] Bedmar, Antonio Plata; Araguás, Luís Araguás (2002). Detection and Prevention of Leaks from Dams. Taylor & Francis. ISBN 90-5809-355-7. {{cite book}}: Недійсний |deadurl=vanc (довідка)

[6] Prahl, Scott. Rhodamine B. OMLC. {{cite web}}: Недійсний |deadurl=vanc (довідка)

[7] Kubin R (1982). Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes (PDF). Journal of Luminescence. 27 (4): 455—462. Bibcode:1982JLum...27..455K. doi:10.1016/0022-2313(82)90045-X. Архів оригіналу (PDF) за 13 жовтня 2017. Процитовано 27 березня 2020.

[8] Casey, Kelly G.; Quitevis, Edward L. (1988). Effect of solvent polarity on nonradiative processes in xanthene dyes: Rhodamine B in normal alcohols. The Journal of Physical Chemistry. 92 (23): 6590—6594. doi:10.1021/j100334a023. {{cite journal}}: Недійсний |deadurl=vanc (довідка)

[9] Kellogg RE, Bennett RG (1964). Radiationless Intermolecular Energy Transfer. III. Determination of Phosphorescence Efficiencies. The Journal of Chemical Physics. 41 (10): 3042—3045. Bibcode:1964JChPh..41.3042K. doi:10.1063/1.1725672.

[10] Snare M (1982). The photophysics of rhodamine B. Journal of Photochemistry. 18 (4): 335—346. doi:10.1016/0047-2670(82)87023-8.

[11] Karstens T, Kobs K (1980). Rhodamine B and rhodamine 101 as reference substances for fluorescence quantum yield measurements. The Journal of Physical Chemistry. 84 (14): 1871—1872. doi:10.1021/j100451a030.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]