*Số trận ra sân và số bàn thắng ở câu lạc bộ tại giải quốc gia, chính xác tính đến 21 tháng 10 năm 2023 ‡ Số trận ra sân và số bàn thắng ở đội tuyển quốc gia, chính xác tính đến 18 tháng 11 năm 2023
Cremaschi bắt đầu chơi bóng tại câu lạc bộ Key Biscayne SC khi mới 6 tuổi và năm 14 tuổi chuyển đến Weston Academy.[1] Anh đã giúp Weston Academy giành được U-16 MLS Next Cup năm 2021, nơi anh giành được Chiếc giày Vàng. Anh chuyển đến đội trẻ của Inter Miami vào năm 2021.[2] Năm 2022, anh giúp đội U-17 Inter Miami vô địch Generation Adidas Cup
và giành được quyền lựa chọn tại MLS NEXT All-Star. Anh cũng ra mắt cho Inter Miami II vào năm 2022, ghi 5 bàn và có 1 kiến tạo trong mùa giải đó ở MLS Next Pro. Vào ngày 22 tháng 11 năm 2022, anh ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với Inter Miami theo bản hợp đồng 3 năm.[3] Anh ra mắt chuyên nghiệp với Inter Miami khi vào sân thay người trong chiến thắng 2–0 trước CF Montréal tại Major League Soccer vào ngày 25 tháng 2 năm 2023.[4]
Năm 2023, Inter Miami giành được danh hiệu Leagues Cup 2023, trong đó có những đóng góp của Benjamin, với 1 bàn thắng và 2 kiến tạo.[5]
Quốc tế
Sinh ra ở Hoa Kỳ, Cremaschi là người gốc Argentina và do đó đủ điều kiện để đại diện cho một trong hai quốc gia.[6] Anh được gọi triệu tập lên đội tuyển U-19 Hoa Kỳ cho chiến dịch giành chức vô địch của họ tại Slovenia Nations Cup vào tháng 9 năm 2022.[7] Anh được gọi lên một trại huấn luyện của đội tuyển U-20 Hoa Kỳ vào tháng 10 năm 2022 để chuẩn bị cho Giải vô địch bóng đá U-20 thế giới 2023.[8] Ngày 7 tháng 12 năm 2022, anh được triệu tập lên đội tuyển U-20 Argentina cho một trại huấn luyện để tham dự Giải vô địch bóng đá U-20 Nam Mỹ 2023.[9]
Vào ngày 30 tháng 8 năm 2023, Benjamin, cùng với người đồng đội Drake Callender được gọi lên Đội tuyển bóng đá quốc gia Hoa Kỳ chuẩn bị cho các trận đấu trong tháng 9 năm 2023.[10] Vào ngày 13 tháng 9 năm 2023, anh có trận ra mắt quốc tế, khi vào sân thay người ở phút 71 trong trận giao hữu với Oman.