Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole.[3]
Phản ứng
Benzimidazole là một base:
C6H4N(NH)CH + H + → [C6H4(NH)2CH] +
Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các base mạnh hơn:
C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2
Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B12.[4]
Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân.
^Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
^R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
^H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
^Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2
Đọc thêm
Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN0-12-303190-7.