Đến từ Manchester, O'Reilly bắt đầu học tại học viện của câu lạc bộ Manchester City khi mới 8 tuổi.[4] Anh được đôn lên đội U-23 cuối mùa giải 2021-22 và sau đó ký hợp đồng chuyên nghiệp đầu tiên với câu lạc bộ vào tháng 7 năm 2022.[5] O'Reilly làm đội trưởng đội U-18 trong mùa giải 2022-23.[6] Anh đã gây sự chú ý sau khi cú đá bọ cạp trên cao ở phút thứ 95 của trận đấu gặp U18 Middlesbrough vào tháng 4 năm 2023 được ghi lại.[7] Một tuần sau, anh ghi một bàn thắng ngoạn mục khác là cú sút xa 40 mét vào lưới U18 Manchester United.[8]
O'Reilly ghi bàn thắng đầu tiên cho đội tuyển U-16 Anh vào ngày 3 tháng 6 năm 2021, trong chiến thắng đậm đà 6-0 trước Bắc Ireland.[12][13] Vài tháng sau, anh ghi bàn thắng đầu tiên cho U-17 Anh, ở phút thứ 88 trong trận hòa 2-2 với U-17 Slovakia vào ngày 21 tháng 10 năm 2022.[14]
Phong cách thi đấu
O'Reilly được truyền thông mô tả là một tiền vệ tấn công có "sự tinh tế", "duyên dáng và uyển chuyển khi có bóng trong chân".[15]
