*Số trận ra sân và số bàn thắng ở câu lạc bộ tại giải quốc gia, chính xác tính đến 18:03, ngày 28 tháng 10 năm 2020 (UTC) ‡ Số trận ra sân và số bàn thắng ở đội tuyển quốc gia, chính xác tính đến 23:06, ngày 24 tháng 3 năm 2024 (UTC)
Orsolini là sản phẩm của học viện thanh thiếu niên Ascoli. Anh có trận ra mắt đội một trong mùa giải 2015–16 ở Serie B, có 9 lần ra sân trong giải đấu.
Vào ngày 30 tháng 1 năm 2017, Orsolini gia nhập Juventus theo hợp đồng có thời hạn đến tháng 6 năm 2021, với mức phí 6 triệu euro, cộng thêm 4 triệu euro phụ thuộc vào một số điều kiện nhất định.[1]. Tuy nhiên Orsolini vẫn ở lại Ascoli Piceno cho đến cuối mùa giải.
Vào ngày 14 tháng 7 năm 2017, Orsolini gia nhập Atalanta dưới dạng cho mượn hai năm.[2]
Orsolini chuyển trở lại Juventus và sau đó được cho mượn đến Bologna F.C. 1909 vào tháng 1 năm 2018 sau khi chỉ ra sân thay người cho Atalanta. Khoản cho mượn trong 18 tháng với quyền chọn mua.[3] Vào ngày 19 tháng 6 năm 2019, Orsolini ký hợp đồng với Bologna và ký hợp đồng vĩnh viễn với câu lạc bộ.[4]