三聚氰酸
IUPAC名
英文名
Cyanuric acid
别名
三聚氰酸
识别
CAS号
108-80-5 Y
PubChem
7956
ChemSpider
7668
SMILES
InChI
1/C3H3N3O3/c7-1-4-2(8)6-3(9)5-1/h(H3,4,5,6,7,8,9)
InChIKey
ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYAR
ChEBI
17696
RTECS
XZ1800000
KEGG
C06554
性质
化学式
C3 H3 N3 O3
摩尔质量
129.074 g·mol⁻¹
外观
白色结晶
密度
1.768 g/cm3 （0°C）
熔点
320-360°C时分解
溶解性 （水 ）
0.27 g/100 ml (25 ºC)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
三聚氰酸 （化学式 ：(CNOH)3 ）是一个三嗪 类有机化合物 。它是白色無味的固體，被用作漂白水 、殺菌劑 和除草劑 的成分或生产原料。1997年，全球產量超過1.6億公斤。[ 1]
其他名称：氰尿酸、异氰脲酸、异氰尿酸、2,4,6-三羟基均三嗪、2,4,6-三羥基 -1,3,5-三嗪 、对称三羟基三氮杂苯、S -三嗪-2,4,6-三醇、1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)三酮。
白色结晶，无气味，味道微苦。微溶于冷水，溶于热水、热醇 、吡啶 、浓硫酸 及盐酸 而不分解，也溶于氢氧化钾 和氢氧化钠 水溶液，不溶于醚 、苯 、氯仿 和丙酮 。
三聚氰酸是氰酸 （HOCN）的环状三聚体 ，又稱「氰尿酸」[ 2] 三嗪 类。它有多个互变异构体 ，包括右上图所示的三酚 形式和三酮 形式。用X射线 分析固体三聚氰酸，以及通过紫外 、红外光谱 剖析表明，三聚氰酸分子主要是以三酮形式存在，溶液中单羟基形式也可以少量存在。[ 3]
三个羟基 有酚 羟基性质，因此可以被碱 脱去质子生成三种三聚氰酸盐：
[
C
(
O
)
N
H
]
3
←
→
[
C
(
O
)
N
H
]
2
[
C
(
O
)
N
]
−
+
H
+
,
K
a
=
10
−
7
{\displaystyle {\rm {[C(O)NH]_{3}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}+H^{+},K_{a}=10^{-7}\,}}}
[
C
(
O
)
N
H
]
2
[
C
(
O
)
N
]
−
←
→
[
C
(
O
)
N
H
]
[
C
(
O
)
N
]
2
2
−
+
H
+
,
K
a
=
10
−
11
{\displaystyle {\rm {[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}+H^{+},K_{a}=10^{-11}\,}}}
[
C
(
O
)
N
H
]
[
C
(
O
)
N
]
2
2
−
←
→
[
C
(
O
)
N
]
3
3
−
+
H
+
,
K
a
=
10
−
14
{\displaystyle {\rm {[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)N]_{3}^{3-}+H^{+},K_{a}=10^{-14}\,}}}
三聚氰酸首先由弗里德里希·维勒 于1829年通过尿素 和尿酸 的热分解制得。目前工业上三聚氰酸主要由175°C时尿素的聚合 制取：
3
H
2
N
−
C
O
−
N
H
2
→
[
C
(
O
)
N
H
]
3
+
3
N
H
3
{\displaystyle {\rm {3H_{2}N\!-\!CO\!-\!NH_{2}\rightarrow [C(O)NH]_{3}+3NH_{3}\,}}}
从水中析出的三聚氰酸含有两分子结晶水 ，在空气中失水风化 ，加热至150°C时也会失去结晶水。从浓盐酸 和硫酸 中可以析出无水结晶。
反刍类动物 可消化三聚氰酸，因此三聚氰酸被广泛添加到动物饲料中。三聚氰酸是符合FDA 标准的非蛋白氮 类饲料添加剂，作为添加剂时三聚氰酸+三缩脲 的最高含量不得超过30%。[ 5]
三聚氰酸也用于合成氯代衍生物：三氯异氰脲酸 、二氯异氰脲酸钠 或钾，合成氰尿酸-甲醛树脂 、环氧树脂 、抗氧剂 、涂料 、粘合剂 、农药除草剂 、金属氰化缓蚀剂、高分子材料改性剂 等及用于药物卤三羟嗪 的生产。[ 6]
三聚氰酸自身基本无毒。它对大鼠的经口半数致死剂量 （LD50 ）为7700 mg/kg。[ 7] 三聚氰胺 时，两者会形成不溶于水的氰尿酸三聚氰胺 ，堵塞肾小管，造成肾脏衰竭（见下文）。
三聚氰胺 （以蓝色表示）与三聚氰酸（以红色表示）依靠氢键 作用（以虚线表示）生成的大分子复合物氰尿酸三聚氰胺 2D示意图。三聚氰胺 在强酸 或强碱 水溶液中水解时，氨基 逐步被羟基 取代，先生成三聚氰酸二酰胺 ，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺 ，最后生成三聚氰酸。三聚氰酸与三聚氰胺共存时，两者会依靠氢键 作用生成稳定且难溶于水的大分子复合物氰尿酸三聚氰胺 。当人体摄入三聚氰胺时，三聚氰胺中含有的少量氰尿酸三聚氰胺会被胃酸 解离，导致复合物被破坏，三聚氰胺和三聚氰酸分别被吸收到血液中。另外，一部分三聚氰胺也会被水解为三聚氰酸，与未水解的三聚氰胺一起进入血液。
由于人体无法转化这两种物质，因此它们随血液被运送到肾脏 准备排出体外时，由于肾脏的浓缩作用，这两种物质在血液中的含量增加，超过临界浓度，在肾小管 中形成大量黄色粒状的氰尿酸三聚氰胺固体，致使肾小管的物理阻塞，尿液无法排出，从而最终导致肾脏衰竭 。[ 8]
![{\displaystyle {\rm {[C(O)NH]_{3}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}+H^{+},K_{a}=10^{-7}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d8f8d5bc794fb84b1f646efe226481480324b9ee)
![{\displaystyle {\rm {[C(O)NH]_{2}[C(O)N]^{-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}+H^{+},K_{a}=10^{-11}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6c6029c2ab5326b6f495b3e39b7ab69dfb75ce71)
![{\displaystyle {\rm {[C(O)NH][C(O)N]_{2}^{2-}{\overrightarrow {\leftarrow }}[C(O)N]_{3}^{3-}+H^{+},K_{a}=10^{-14}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c0db670548b623d1dc46f88c0373378b99428569)
![{\displaystyle {\rm {3H_{2}N\!-\!CO\!-\!NH_{2}\rightarrow [C(O)NH]_{3}+3NH_{3}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/6a7297b35800d93f2f225dc6a9e81231284e2387)
