二硫化物

提示：此条目的主题不是雙硫鍵。

有机化学中，二硫化物指含有二硫键（-S-S-）的有机硫化合物，具有通式R-S-S-R'。其中的硫氧化态为-1，与过氧化物中的氧类似。

R与R'都为氢（H₂S₂），或有一个为氢（H-S-S-R）时，得到的二硫化物都是不稳定的。但相对于同族多具爆炸性的有机过氧化物，二硫化物稳定性更强，有些多硫化物也是稳定的。

对称的二硫化物一般由两分子硫醇（R-SH）氧化缩合制取，氧化剂可以是双氧水或碘。用双氧水作氧化剂时，需严格控制反应物的量，氧化剂过量则会导致二硫化物被进一步氧化为亚磺酸，以及磺酸。

${\displaystyle {\rm {2R-SH\longrightarrow R-S-S-R}}}$

此外，用一比一的硫化钠与硫配置Na₂S₂（多硫化钠），再使其与两倍量的烷化剂（R-X）反应，也可以得到二硫化物：

${\displaystyle {\rm {Na_{2}S+S\longrightarrow Na_{2}S_{2}}}}$

${\displaystyle {\rm {2R-X+Na_{2}S_{2}\longrightarrow R-S-S-R+2NaX}}}$

不对称的二硫化物可通过硫醇负离子与R-S-X类型的化合物于低温反应制备（-X为-卤素、-SO₃Na、-CN）。反应条件应当严格控制，过量的硫醇盐会使此类二硫化物发生交换反应，从而降低产率。

${\displaystyle {\rm {R-S-X+R'-S^{-}\longrightarrow R-S-S-R'+X^{-}}}}$

放置或还原剂还原时，二硫化物会分解为相应的硫醇。亲核试剂的进攻也会打断二硫键，形成两个新的硫醇/硫醚：

${\displaystyle {\rm {R-S-S-R'+Nu^{-}\longrightarrow R-S^{-}+Nu-S-R'}}}$

其中，R为烃基，Nu为亲核试剂。

此类型的氧化还原反应在生物体内及医药上都有很重要的用途。

• 胱氨酸
• 二苯基二硫化物（Ph₂S₂）
• 二甲基二硫（CH₃-S-S-CH₃）
• 二烯丙基二硫化物（H₂C=CH-CH₂S-SCH₂-CH=CH₂）
• α-硫辛酸
• 芦笋酸（Asparagusic acid）

二硫化物的例子
胱氨酸	α-硫辛酸	二苯基二硫化物	芦笋酸

• 二硫键
• 二硫化物 (索引)
• 多硫化物