Meerwein芳基化反应Meerwein芳基化反应(Meerwein arylation),由 Hans Meerwein 在1939年报道。 芳基重氮盐在金属盐类存在下对缺电子烯烃的加成反应。产物为取代芳香族化合物。[1][2] 烯烃上的吸电子基团降低了烯烃双键的电子密度。 反应机理反应的具体机理仍不清楚。[3] 有认为此反应为自由基-亲核芳香取代机理。首先重氮盐断裂放出氮气,生成芳基自由基,接下来芳基自由基对双键进行自由基加成,产生的烷基自由基中间体被重氮盐中的反离子如卤素或四氟硼酸根捕获,生成取代芳香族化合物。此产物还可继续经过消除放出卤化氢,从而进一步得到苯乙烯衍生物。 拓展1、丙烯酸与芳基重氮盐、溴化亚铜和氢溴酸反应生成α-溴羧酸[4] 2、丁二烯经过反应首先生成4-氯-2-丁烯,再经消除,可得芳基取代的丁二烯[5] 4、千克级无金属 Meerwein 芳基化[7]
参见参考资料
|
Index:
pl ar de en es fr it arz nl ja pt ceb sv uk vi war zh ru af ast az bg zh-min-nan bn be ca cs cy da et el eo eu fa gl ko hi hr id he ka la lv lt hu mk ms min no nn ce uz kk ro simple sk sl sr sh fi ta tt th tg azb tr ur zh-yue hy my ace als am an hyw ban bjn map-bms ba be-tarask bcl bpy bar bs br cv nv eml hif fo fy ga gd gu hak ha hsb io ig ilo ia ie os is jv kn ht ku ckb ky mrj lb lij li lmo mai mg ml zh-classical mr xmf mzn cdo mn nap new ne frr oc mhr or as pa pnb ps pms nds crh qu sa sah sco sq scn si sd szl su sw tl shn te bug vec vo wa wuu yi yo diq bat-smg zu lad kbd ang smn ab roa-rup frp arc gn av ay bh bi bo bxr cbk-zam co za dag ary se pdc dv dsb myv ext fur gv gag inh ki glk gan guw xal haw rw kbp pam csb kw km kv koi kg gom ks gcr lo lbe ltg lez nia ln jbo lg mt mi tw mwl mdf mnw nqo fj nah na nds-nl nrm nov om pi pag pap pfl pcd krc kaa ksh rm rue sm sat sc trv stq nso sn cu so srn kab roa-tara tet tpi to chr tum tk tyv udm ug vep fiu-vro vls wo xh zea ty ak bm ch ny ee ff got iu ik kl mad cr pih ami pwn pnt dz rmy rn sg st tn ss ti din chy ts kcg ve