D -柠烯
(R)-柠烯的结构式 柠烯 棍棒模型
IUPAC名
英文名
Limonene
别名
薴烯、柠檬油精、
识别
CAS号
5989-27-5 R ） N 138-86-3 R /S ） N 5989-54-8 S ） N
PubChem
22311 R /S ）439250 S ）
ChemSpider
20939 R /S ), 388386 S ), 389747 R )
SMILES
InChI
1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
InChIKey
XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC
EINECS
227-813-5
ChEBI
15384
KEGG
D00194
性质
化学式
C10 H16
摩尔质量
136.24 g·mol⁻¹
外观
无色液体，左旋异构体有柠檬气味，右旋异构体有柑橘气味
密度
0.8411 g/cm3
熔点
-74.35 °C
沸点
176 °C
溶解性 （水 ）
难溶于水
危险性
警示术语
R：R10 R38 R43 R50/53
安全术语
S：S2 , S24 S37 S60 S61
闪点
50 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa） 下。
柠烯 ，又称苧烯 （英語：Limonene ；俗称柠檬油精 ）是一种环状单 萜烯 ，室溫下容易揮發，广泛存在于各种柑橘屬 果皮及香精油 ，特别是柠檬油 、柠蒿油 、橙子油 、佛手柑油 、莳萝油 中。柠烯分子中含有一个手性中心 ，有左旋 柠烯、右旋柠烯光学异构体 与一种外消旋体 。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬 ／松节油 味道，而右旋柠烯则有柠檬 ／橘子 味道。
由牻牛儿焦磷酸 （GPP）生成的橙花基 碳正离子 发生重排 、环化 后失去一个质子而得。[ 1]
左旋柠烯：即L -S )-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度
[
α
]
D
19.5
−
101.3
o
{\displaystyle [\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,}
R10 R38 R43 R50 R53 S24 S37 S60 S61 薄荷油 、松针油 中。
右旋柠烯：即D -柠烯、(R )-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度
[
α
]
D
19.5
+
123.8
o
{\displaystyle {\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}}
R22 柠檬油 、蜜柑油 、樟脑白油 、香橙油 等植物精油 中。
外消旋体：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯 、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。[ 2] 旋光性 。不溶于水，与乙醇 互溶。存在于樟脑白油、杉油 、松节油 、橙花油 、香茅油 中。
用酸性试剂硫酸氢钾 处理松油醇 时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯 。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏 或萃取 ，或者由松节油为原料，取α-蒎烯 馏分，将它异构化得到。
柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏 而不分解。(R )-柠烯加热到300℃时发生外消旋化 。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯 。[ 3]
潮湿空气中易被氧化为香芹醇 和香芹酮 。[ 4] 对撒花烃 ，也会产生硫化氢 和一些硫醚 。
与无机酸共热时，异构化 为有共轭 双烯 结构的α-松油烯 ，后者又很容易被氧化，生成有芳香性 的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐 共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应 生成的加合物。
柠烯可以发生烯烃 的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢 ／溴化氢 处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成 ；但用m CPBA环氧化 时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物 。如果m CPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物 。
D -柠烯的非环双键可以与三氟乙酸 在甲苯 中发生反马氏规则 加成，反应后用氢氧化钠 将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S )-(−)-α-萜品醇 （松油醇）。[ 5]
从D-柠烯制取(S)-(-)-α-萜品醇。 柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇 。
用亚硝酰氯 处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构 得到α-氯代肟 ，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮 肟，最后将肟用稀硫酸 水解，便得到相应的酮——香芹酮 。[ 6]
D -柠烯主要被用作制取香芹酮 的前体，[ 6] 溶剂 、清洗剂 、除胶剂 、调香剂 、生物燃料 [ 7] 杀虫剂 [ 8] 保麗龍 )。
初步科學臨床實驗數據顯示: D-檸檬烯補充劑或有助於正常的免疫功能及預防癌症等支持作用.
柠烯和其氧化产物（如被空气氧化生成的1,2-柠烯氧化物）对皮肤和呼吸道有刺激作用。
柠烯会在大鼠中引起肾细胞癌 ，但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性 和基因毒性 。在国际癌症研究机构 的分类中，D -柠烯被列为第3类物质——尚不清楚其对人体致癌作用。[ 9] [ 10] [ 11]
「薴烯」和「檸烯」都是常用的写法。简体的「苧 （ níng ） 薴 （ níng ） 苎 （ zhù ） 苧 （ zhù ） 苎麻 。令人困惑的是，「薴 （ níng ） 荠苧 。
^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B. Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. 1994: 308–309. ISBN 0-582-06009-5 ^ J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947.
^ H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy. Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis . 2001, 57 (1): 91–107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4 ^ Source : European Chemicals Bureau.^ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko. A Practical Synthesis of D -Terpineol via Markovnikov Addition of D -Limonene Using Trifluoroacetic Acid. Org. Process Res. Dev. 2006, 10 (6): 1231 – 1232. doi:10.1021/op068012d ^ 6.0 6.1 Fahlbusch, Karl‐Georg; Hammerschmidt, Franz‐Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst, Flavors and Fragrances, Wiley, 2003-01-15, ISBN 978-3-527-30385-4doi:10.1002/14356007.a11_141 ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）, Green Car Congress, 20 September 2007^ EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）, September 1994^ IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans 1999 , 73-16 , 307-27 [1] （页面存档备份 ，存于互联网档案馆 ）^ Crowell, P. L. Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes. The Journal of Nutrition. 1999, 129 (3): 775S–778S. ISSN 0022-3166 PMID 10082788 doi:10.1093/jn/129.3.775S ^ Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H; et al. Cancer prevention by natural compounds . Drug Metab. Pharmacokinet. 2004年8月, 19 (4): 245–63 [2009-05-02 ] . PMID 15499193 存档 于2009-01-13）.
E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry , Longmans, Green & Co., London, 1952.
Wallach, Annalen der Chemie , 246 , 221 (1888).
Blumann & Zeitschel, Berichte , 47 , 2623 (1914).
Source : CSST Workplace Hazardous Materials Information System.M. Matura et al. , J. Am. Acad. Dermatol. 2002 , 33 , 126-27.
![{\displaystyle [\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}-101.3^{o}\,}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0a8e94fbb2bbd38e09a32219a56b24f80c30c542)
![{\displaystyle {\rm {[\alpha ]_{\boldsymbol {D}}^{19.5}+123.8^{o}\,}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0aac98dd4e58567b7cb219db697a2731c593ddc2)
