Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin
Andere Namen	N-Nitroso-2,6-dimethylmorpholin DMNM
Summenformel	C6H12N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1456-28-6 PubChem 15081 Wikidata Q81983761
Eigenschaften
Molare Masse	144,17 g·mol−1
Dichte	1,22 g·cm−3[1]
Siedepunkt	65–68 °C (1 mmHg)[2] 112–114 °C (23 mmHg)[2] 231,7 °C[1]
Dampfdruck	0,024 mmHg (25 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (124 g·l−1 bei 24 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	290 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p.)[2] 370 mg·kg−1 (LD50, Hamster, oral)[2]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Nitrosamine.

2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin bildet sich bei der Nitrosierung von 2,6-Dimethylmorpholin, einem Dehydratisierungsprodukt von Bis(2-Hydroxypropyl)amin. Beide Verbindungen können in Industrieölen vorkommen und werden in einer Vielzahl von industriellen Prozessen verwendet.^[1]

2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin ist strukturell verwandt mit den karzinogenen und genotoxischen heterocyclischen Nitrosaminen Nitrosomorpholin und Nitrosopiperidin. Die Metabolisierung führt zur Bildung der mutagenen und karzinogenen Metaboliten N-Nitroso(2-hydroxypropyl)(2-oxopropyl)amin^{[S 1]}, N-Nitrosobis(2-oxopropyl)amin^{[S 2]} und N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin.^{[S 3]} Es gibt zwei Stereoisomere von 2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin. Beim cis-Isomer befinden sich beide Methylgruppen entweder oberhalb oder unterhalb des Morpholinrings, während beim trans-Isomer sich eine Methylgruppe über und die andere unterhalb des Rings befindet.^[1]

2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin wurde als Modellverbindung in experimentellen Laboruntersuchungen zur Karzinogenese verwendet.^[1]

2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin wurde an Ratten, Hamstern, Meerschweinchen und Forellen auf Karzinogenität getestet. Es wurde ein signifikanter Anstieg gutartiger und bösartiger Tumore bei verschiedenen Arten festgestellt. In seltenen Fällen wurden mehr als zehn induzierte Tumorarten nachgewiesen, darunter Nasenhöhlen- und Lungentumore bei Ratten und Hamstern, sowie Tracheal-, Zungen-, Ösophagus-, Speiseröhren- und Magen- bei Ratten sowie Gallenblasen-, Bauchspeicheldrüsen-, Nieren-, Vaginal- und Hauttumore bei Hamstern. Andere mit der Verbindung zusammenhängende Tumore, die in diesen Studien beobachtet wurden, sind Leber- und Luftröhrentumore bei der Ratte, Leber-, Vormagen-, Kehlkopf-, Luftröhrenkrebs und Tumore in der Harderschen Drüse beim Hamster sowie Leber-, Drüsenmagen- und Schwimmblasentumore bei Forellen.^[1]

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit 8. Februar 2013 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die 2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholin enthalten.^[4]

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Nitroso(2-hydroxypropyl)(2-oxopropyl)amin: CAS-Nr.: 61499-28-3, PubChem: 43677, Wikidata: Q82962120.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Nitrosobis(2-oxopropyl)amin: CAS-Nr.: 60599-38-4, ECHA-InfoCard: 100.359.284, PubChem: 43371, Wikidata: Q81983699.
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu N-Nitrosobis(2-hydroxypropyl)amin: CAS-Nr.: 53609-64-6, ECHA-InfoCard: 100.359.099, PubChem: 40828, ChemSpider: 37291, Wikidata: Q27225150.

1. ↑ ^{a b c d e f g h} OEHHA: Evidence on the Cacinogenicity of 2,6-Dimethyl-N-Nitrosomorpholine, August 2012, abgerufen am: 4. Januar 2024
2. ↑ ^{a b c d} The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, S. 873 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ 2,6-Dimethyl-N-nitrosomorpholine (DMNM). OEHHA, 8. Februar 2013, abgerufen am 4. Januar 2024 (englisch).