Strukturformel
Allgemeines
Name	5-Ethyl-2-methylpyridin
Andere Namen	5-Ethyl-2-picolin Aldehyd-Collidin (eher im Englischen gebräuchlich)
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-90-5 EG-Nummer 203-250-0 ECHA-InfoCard 100.002.955 PubChem 7728 ChemSpider 21105900 Wikidata Q27292618
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,92 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−70 °C[1]
Siedepunkt	178 °C[1]
Dampfdruck	1,91 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1] sehr gut löslich in Aceton[2] gut löslich in Diethylether, Ethanol und Benzol[2]
Brechungsindex	1,497 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​314​‐​317​‐​331​‐​412 P: 261​‐​273​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Toxikologische Daten	1190 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1] 520 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der alkylsubstituierten Pyridine.

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine der Komponenten, die zu dem nussigen, gerösteten Aroma im Parmigiano-Reggiano-Käse beitragen.^[3] Die Verbindung wurde auch in roten Bohnen, Kakao, Tee, Whisky, Pfefferminzöl, Hähnchen und Kaffee nachgewiesen.^[4]

5-Ethyl-2-methylpyridin kann durch Reaktion von Ammoniumhydrogencarbonat und Ethanol als Ausgangsmaterialien und Kupfer(I)-oxid als Katalysator und Oxidationsmittel unter hydrothermalen Bedingungen gewonnen werden.^[5]

Es kann auch durch Reaktion von Ammoniak mit Paraldehyd in Gegenwart von Ammoniumacetat als Katalysator hergestellt werden.^[4][6]

Bei der großtechnischen Herstellung von 5-Ethyl-2-methylpyridin werden Paraldehyd und Ammoniak in einer Flüssigphasenreaktion im Rohrreaktor bei hohem Druck mit Essigsäure als Katalysator umgesetzt.^[7][8]

5-Ethyl-2-methylpyridin ist eine brennbare, schwer entzündbare, hygroskopische farblose Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.^[1]

5-Ethyl-2-methylpyridin wird als Aromastoff verwendet.^[4] Außerdem kann es zu Nicotinsäure (Vitamin B3/Niacin) weiterverarbeitet werden.^[9]

Die Dämpfe von 5-Ethyl-2-methylpyridin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 504 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Eintrag zu 5-Ethyl-2-methylpyridine bei TCI Europe, abgerufen am 29. Juni 2021.
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 5-Ethyl-2-methyl-pyridin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juni 2021 (PDF).
4. ↑ ^{a b c} George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 634 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Zhenzhen Tian, Dong Zhang, Biao Guo, Ge Tian, Xinxin Liu, Huijuan Yue, Shouhua Feng: One-step synthesis of 5-ethyl-2-methylpyridine from NH₄HCO₃ and C₂H₅OH under hydrothermal condition. In: Chemical Research in Chinese Universities. Band 31, Nr. 2, 2015, S. 249–252, doi:10.1007/s40242-015-4297-x. 
6. ↑ Robert L. Frank, Frederick J. Pilgrim, Edward F. Riener: 5-Ethyl-2-methylpyridine In: Organic Syntheses. 30, 1950, S. 41, doi:10.15227/orgsyn.030.0041; Coll. Vol. 4, 1963, S. 451 (PDF).
7. ↑ Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des Lonza-Produktionsverbundes in Visp. (PDF; 695 kB) 7. Freiburger Symposium 2005, Nachhaltige chemische Produktion, Abschnitt 6.3
8. ↑ Detlef Gerritzen: Waste Reduction in Alkyl Pyridine Production: Solving the Root Problem Pays off CHIMIA International Journal for Chemistry, Volume 54, Number 9, September 2000, S. 520–523(4).
9. ↑ Detlef Gerritzen: Ökonomie und Ökologie im Einklang – nachhaltige chemische Produktion am Beispiel des LonzaProduktionsverbundes in Visp. (PDF, 676 KB) S. 6, abgerufen am 5. April 2022.