Calvin Cowgill besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat. 1836 kam er mit seinen Eltern nach Indiana. Nach einem Jurastudium und Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Wabash in diesem Beruf zu arbeiten. Gleichzeitig schlug er eine politische Laufbahn ein. In den Jahren 1851 und 1865 war er Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Indiana. Zwischen 1855 und 1859 fungierte Cowgill als Kämmerer im Wabash County. Während des Bürgerkrieges war er zwischen 1862 und 1865 als Provost Marshal im elften Gerichtsbezirk von Indiana tätig.