George Churchill besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat sowie das Amherst College. Im Jahr 1892 arbeitete er als Lehrer in Worcester. Zwischen 1892 und 1894 studierte er an der University of Pennsylvania in Philadelphia. Danach studierte er zunächst an der Universität Straßburg und dann bis 1897 an der Friedrich-Wilhelms-Universität zu Berlin. Nach seiner Rückkehr in die Vereinigten Staaten arbeitete er bis 1898 für das Magazin Cosmopolitan. Zwischen 1898 und 1925 lehrte er Englische Literatur am Amherst College. In Amherst war er von 1905 und 1925 als Diskussionsleiter (Moderator) tätig.