De la Peña war jeweils südamerikanischer Jugendchampion in vier Alterskategorien. 1983 wurde er Tennisprofi und konnte zwei Jahre später in Marbella seinen ersten Einzeltitel auf der ATP World Tour erringen. 1987 erreichte er an der Seite von Jay Berger sein erstes Doppelfinale auf der ATP World Tour, dort unterlagen sie jedoch Tomás Carbonell und Sergio Casal. Seinen ersten Doppeltitel gewann er im darauf folgenden Jahr mit Sergi Bruguera in Florenz. Insgesamt konnte er im Lauf seiner Karriere vier Einzel- sowie sechs Doppeltitel erringen. Seine höchste Notierung in der Tennis-Weltrangliste erreichte er 1987 mit Position 31 im Einzel sowie 1991 mit Position 53 im Doppel.
Sein bestes Einzelergebnis bei einem Grand-Slam-Turnier war das Erreichen des Achtelfinales bei den French Open. In der Doppelkonkurrenz kam er nie über die zweite Runde hinaus, für das Doppel von Wimbledon konnte er sich nie qualifizieren.
De la Peña spielte zwischen 1986 und 1993 zehn Einzel- sowie zwei Doppelpartien für die argentinische Davis-Cup-Mannschaft, seine Einzelbilanz lag bei fünf Siegen bei drei Niederlagen, beide Doppelpartien konnte er gewinnen.
Nach seinem Rücktritt vom Profisport ist er als Tennistrainer tätig, zu seinen Schützlingen gehörten unter anderem Fernando González und Guillermo Coria.[1]