Strukturformel
Allgemeines
Name	Piperidin-N-carbaldehyd
Andere Namen	1-Piperidincarboxaldehyd 1-Formylpiperidin
Summenformel	C6H11NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2591-86-8 EG-Nummer 219-986-0 ECHA-InfoCard 100.018.170 PubChem 17429 ChemSpider 16486 DrugBank DB04113 Wikidata Q6951369
Eigenschaften
Molare Masse	113,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,02 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−31 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Dampfdruck	0,1 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,484 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​319 P: 264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​337+313[1]
Toxikologische Daten	856 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1] 887 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Piperidin-N-carbaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde und Stickstoffheterocyclen.

Piperidin-N-carbaldehyd kann durch Reaktion von Piperidin mit Kohlenmonoxid in Benzol bei 200 bar in Gegenwart von Katalysatoren gewonnen werden.^[3]

Piperidin-N-carbaldehyd ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.^[1]

Piperidin-N-carbaldehyd wird als Reaktionspartner für die direkte Amidierung von Azolen mit Formamiden, Vilsmeier-Reaktionen von Pyrazolen mit Amiden in Gegenwart von Phosphoroxychlorid und Synthese von alternierenden Copolymeren für organische Photovoltaik-Anwendungen verwendet.^[2]

Die Dämpfe von Piperidin-N-carbaldehyd können mit Luft beim Erhitzen über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.^[1]

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k l m} Eintrag zu Piperidin-N-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^{a b} Datenblatt 1-Formylpiperidine, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. August 2015 (PDF).
3. ↑ Bernhard Fell: Synthesen mit Kohlenmonoxyd Darstellung von Formamidderivaten und Heterocyclen durch Umsetzung organischer Stickstoffbasen mit Kohlenmonoxyd unter Druck. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-663-07325-3, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).