Die Band entwickelte sich teilweise aus den Jesterbells, wo zwei der vier Gründungsmitglieder von Red Letter Day (Oliver Goetzl – Gesang und Schlagzeug und Gerrit Herlyn – Gesang und Gitarre) bereits zusammen spielten. Ergänzt wurden die beiden durch Florian Braunschweig (Bass) und Stephanie Hendel (Geige).
Die Band wurde im Sommer 1989 gegründet und nahm noch im selben Jahr ihre erste 7″-Vinyl-EP untitled auf, die sie auf Oliver Goetzls Indie-Pop-Label Marsh-Marigold Records veröffentlichte. Zahlreiche Konzerte und Club-Touren folgten 1990 und 1991: Insbesondere in Ostdeutschland wuchs eine beachtliche Fangemeinde. Als zweiter Gitarrist wurde 1992 Thomas Overdick hinzugewonnen. Insgesamt fünf Veröffentlichungen – darunter zwei Alben – hinterließ die Band, bevor sie sich 1995 wieder auflöste. Oliver Goetzl, Gerrit Herlyn und Thomas Overdick machten im Anschluss als Knabenkraut weiter zusammen Musik und feierten 2015 zwanzigjähriges Jubiläum dieser noch immer aktiven Hamburger Gitarrenpop-Band.