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Stachydrin

Strukturformel
Strukturformel von Stachydrin
Allgemeines
Name Stachydrin
Andere Namen
  • (2S)-1,1-Dimethyl-2-pyrrolidiniumcarboxylat (IUPAC)
  • (S)-1,1-Dimethyl-2-pyrrolidiniumcarboxylat
  • N,N-Dimethylprolin
Summenformel C7H13NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-87-4
EG-Nummer 207-445-1
ECHA-InfoCard 100.006.770
PubChem 115244
ChemSpider 103115
Wikidata Q27104306
Eigenschaften
Molare Masse 143,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

235 °C[1]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Stachydrin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung und ein Derivat der Aminosäure Prolin.

Vorkommen und Biosynthese

Chinesisches Mutterkraut (Leonurus japonicus)

Stachydrin kommt unter anderem in Pflanzen der Gattung Leonurus vor, beispielsweise im Echten Herzgespann und im Chinesischen Mutterkraut (Leonurus japonica).[3] Auch in Capparis humilis aus der Familie der Kaperngewächse kommt es vor.[4] Die Biosynthese wurde in Alfalfa-Pflanzen untersucht und verläuft über Ornithin und Prolin. Die Methylgruppen stammen aus Methionin.[5]

Eigenschaften

In verschiedenen Studien zeigte Stachydrin viele biologische Wirkungen, unter anderem eine Antitumor-Wirkung, entzündungshemmende Eigenschaften sowie gegen Fibrosen.[6]

Commons: Stachydrin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

  1. a b c d Stachydrine. In: biosynth.com. Biosynth, abgerufen am 6. September 2024.
  2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 3–504.
  3. H. W. Rauwald, K. Kuchta, R. B. Volk: Stachydrine in Leonurus cardiaca, Leonurus japonicus, Leonotis leonurus: detection and quantification by instrumental HPTLC and 1H-qNMR analyses. Nr. 7, Juli 2013, S. 534–540, doi:10.1691/ph.2013.6527.
  4. Maria Helena Sarragiotto, Anelise Samara Nazari, Marcos Lins de Oliveira, Willian Ferreira da Costa, Maria Conceição de Souza: Prolinebetaine, N-methylproline, 3-carbomethyoxy-N-methylpyridinium and kaempferol 3,7-dirhamnoside from Capparis humilis. In: Biochemical Systematics and Ecology. Band 32, Nr. 5, Mai 2004, S. 505–507, doi:10.1016/j.bse.2003.09.011.
  5. J.M. Essery, D.J. McCaldint, Léo Marion: The biogenesis of stachydrine. In: Phytochemistry. Band 1, Nr. 3, September 1962, S. 209–213, doi:10.1016/S0031-9422(00)82824-1.
  6. Fang Cheng, Yanxi Zhou, Miao Wang, Chuanjie Guo, Zhixing Cao, Ruoqi Zhang, Cheng Peng: A review of pharmacological and pharmacokinetic properties of stachydrine. In: Pharmacological Research. Band 155, Mai 2020, S. 104755, doi:10.1016/j.phrs.2020.104755.

Information related to Stachydrin

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