Share to: share facebook share twitter share wa share telegram print page

Germacrene

Germacrene A
Names
IUPAC name
(1E,5E,8S)-1,5-dimethyl-8-(prop-1-en-2-yl)cyclodeca-1,5-diene
Other names
  • (−)-Germacrene A
  • (E,E)-Germacra-3,9,11-triene
  • (1E,5E,8S)-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1,5-cyclodecadiene
  • (S-(E,E))-1,5-dimethyl-8-(1-methylethenyl)-1,5-cyclodecadiene
Identifiers
3D model (JSmol)
6500908 (A) 1864177 (D)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
  • InChI=1S/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1 ☒N
    Key: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBSA-N ☒N
  • InChI=1/C15H26/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,12,15H,5,7-8,10-11H2,1-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m0/s1
    Key: YDLBHMSVYMFOMI-SDFJSLCBBV
  • A: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,15H,1,5,7-8,10-11H2,2-4H3/b13-6+,14-9+/t15-/m1/s1
    Key: XMRKUJJDDKYUHV-DFSVIBJJSA-N
  • D: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-
    Key: GAIBLDCXCZKKJE-BZXLUOIMSA-N
  • E: InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h6,9,11,14-15H,1,5,7-8,10H2,2-4H3/b11-9+,13-6+
    Key: OAOGSSAAVUPEKA-BMCYRRRCSA-N
  • C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@H](CC1)C(C)C)/C
  • A: C/C/1=C\CC/C(=C/C[C@@H](CC1)C(=C)C)/C
  • B: C/C/1=C\CC/C(=C/CC(=C(C)C)CC1)/C
  • C: C/C/1=C\CC/C(=C/C=C(\CC1)/C(C)C)/C
  • E: CC\1CC/C=C(/CCC(/C=C1)C(=C)C)\C
Properties
C15H24
Molar mass 204.35 g/mol
Density 0.793 g/mL
Boiling point 236.4 °C (457.5 °F; 509.5 K)
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒N verify (what is checkY☒N ?)
Germacrene D
Names
IUPAC name
(S,1Z,6Z)-8-isopropyl-1-methyl-5-methylidenecyclodeca-1,6-diene
Other names
1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene
Identifiers
3D model (JSmol)
ChemSpider
  • InChI=1S/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1
    Key: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXSA-N
  • InChI=1/C15H24/c1-12(2)15-10-8-13(3)6-5-7-14(4)9-11-15/h7-8,10,12,15H,3,5-6,9,11H2,1-2,4H3/b10-8-,14-7-/t15-/m0/s1
    Key: GAIBLDCXCZKKJE-ACWLMNNXBY
  • C/C/1=C/CCC(=C)/C=C\[C@@H](CC1)C(C)C
Properties
C15H24
Molar mass 204.35 g/mol
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Germacrenes are a class of volatile organic hydrocarbons, specifically, sesquiterpenes. Germacrenes are typically produced in a number of plant species for their antimicrobial and insecticidal properties, though they also play a role as insect pheromones. Two prominent molecules are germacrene A and germacrene D.

Structures

Germacrene has five isomers.

Germacrene isomers
Germacrene A Germacrene B Germacrene C Germacrene D Germacrene E
Germacrene A Germacrene B Germacrene C Germacrene D Germacrene E

Natural occurrences

The essential oils of red deadnettle (Lamium purpureum)[1] and hedgenettles (genus Stachys)[2] are characterized by their high contents of germacrene D, as is Clausena anisata. It is also a major component of patchouli oil.

References

  1. ^ Flamini, G.; Cioni, P. L.; Morelli, I. (2005). "Composition of the essential oils and in vivo emission of volatiles of four Lamium species from Italy: L. purpureum, L. hybridum, L. bifidum and L. amplexicaule". Food Chemistry. 91 (1): 63–68. doi:10.1016/j.foodchem.2004.05.047.
  2. ^ Morteza-Semnani, K.; Akbarzadeh, M.; Changizi, Sh. (2005-11-01). "Essential oils composition of Stachys byzantina, S. inflata, S. lavandulifolia and S. laxa from Iran". Flavour and Fragrance Journal. 21 (2): 300–303. doi:10.1002/ffj.1594.

Further reading

General

  • Adio, A. M. (2009). "Germacrenes A–E and related compounds: thermal, photochemical and acid induced transannular cyclizations". Tetrahedron. 65 (8): 1533–1552. doi:10.1016/j.tet.2008.11.050.

Germacrene A

Germacrene D

Read other articles:

Jodi Lyn O'KeefeLyn O'Keefe pada acara Los Angeles Fashion Week - Smashbox Studios, Culver City, CA 9 Maret 9 2008Nama lainJodi O'KeefePekerjaanAktris, ModelTahun aktif1995 — sekarang Jodi Lyn O'Keefe (lahir 10 Oktober 1978) adalah aktris dan model Amerika Serikat, yang pada usianya yang ke-17 memerankan Cassidy Bridges dalam Nash Bridges. Juga terkenal karena perannya di Prison Break sebagai Gretchen Morgan alias Susan B. Anthony. Filmography Televisi Tahun Serial Peran Episode 1999…

Pemilihan umum Senat Amerika Serikat di Vermont 20122006201806 November 2012 (2012-11-06)Kehadiran pemilih63,47%[1]Kandidat   Calon Bernie Sanders John MacGovern Partai Independen Republik Suara rakyat 207.848 72.898 Persentase 71,0% 24,9% Peta persebaran suara Hasil Sanders:      60-70%      70-80% Senator petahanaBernie Sanders Independen Senator terpilih Bernie Sanders Independen Pemilihan umum Senat Amerika Serikat di V…

Status hukum persatuan sejenis Perkawinan Dilakukan Afrika Selatan Amerika Serikat1 Argentina Australia Austria* Belanda2 Belgia Brasil Britania Raya3 Chili Denmark Finlandia Irlandia Islandia Jerman Kanada Kolombia Kosta Rika Luksemburg Malta Meksiko: · 12 NB & CDMX Norwegia Prancis Portugal Selandia Baru4 Spanyol Swedia Taiwan* Uruguay Diakui Armenia Israel Meksiko5 Belanda:· AW, CW, SX6 Britania Raya:· Bermuda7 Persatuan sipil dan kemitraan terdaftar Andora Austria Belanda: · Aruba Br…

The An Post GAA Hurling Team of the Millennium was chosen in 2000 to comprise, as a fifteen-member side divided as one goalkeeper, three full-backs, three half-backs, two midfielders, three half-forwards and three full-forwards, the best hurling team of all-time.[1] The team, announced by GAA President Seán McCague on 24 July 2000 at a special function in Croke Park, was selected by a special committee, comprising five past GAA presidents - Joe McDonagh, Con Murphy, Paddy Buggy, Pat Fan…

العلاقات الباربادوسية الباهاماسية باربادوس باهاماس   باربادوس   باهاماس تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الباربادوسية الباهاماسية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين باربادوس وباهاماس.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عامة ومرجعية للد…

College of music in Bologna, Italy Conservatorio Giovanni Battista MartiniFormer nameLiceo Musicale di BolognaEstablished1804; 220 years ago (1804)LocationPiazza Rossini, Bologna, Italy44°29′43.4″N 11°20′57.1″E / 44.495389°N 11.349194°E / 44.495389; 11.349194Websitewww.consbo.it The Conservatorio Giovanni Battista Martini (previously known as the Liceo Musicale di Bologna, and sometimes referred to in English as the Bologna Conservatory) is a…

Halaman ini berisi artikel tentang Album 1995. Untuk kegunaan lain, lihat Made In Heaven (album) (disambiguasi). Made in HeavenAlbum studioDirilis6 November 1995GenreRockLabelParlophone, Hollywood Records (US/Canada)ProduserQueenSingel dalam album Made In Heaven Heaven for Everyone A Winter's Tale I Was Born to Love You Too Much Love Will Kill You Let Me Live You Don't Fool Me Made In Heaven adalah album ke 15 dari band Musik Inggris yaitu Queen.dirilis 6 November 1995 dari Parlophone dan Hollyw…

Langkah melukis garis bagi tegak lurus dengan menggunakan jangka dan penggaris. Dalam geometri, garis bagi tegak lurus suatu ruas garis adalah suatu garis lurus yang seluruh titik-titiknya memiliki jarak yang sama dengan kedua titik ujung ruas garis tersebut, dan melalui titik tengah ruas garis tersebut. Artikel bertopik matematika ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat membantu Wikipedia dengan mengembangkannya.lbs

イスラームにおける結婚(イスラームにおけるけっこん)とは、二者の間で行われる法的な契約である。新郎新婦は自身の自由な意思で結婚に同意する。口頭または紙面での規則に従った拘束的な契約は、イスラームの結婚で不可欠だと考えられており、新郎と新婦の権利と責任の概要を示している[1]。イスラームにおける離婚は様々な形をとることができ、個人的…

Convention on the Future of EuropeDateFebruary 28, 2002 – July 18, 2003 (2002-02-28 – 2003-07-18)Duration1 year, 4 months and 20 daysLocationBelgiumAlso known asEuropean Convention, Constitutional Convention[1]TypePolitical ConventionCauseLaeken DeclarationMotiveProvide starting point for the Intergovernmental Conference of Nice [2]ParticipantsChairman: Valéry René Marie Georges Giscard d'Estaing Vice-Chairmen: Giuliano Amat…

Federasi Sepak Bola HungariaUEFADidirikan1901Bergabung dengan FIFA1907Bergabung dengan UEFA1954PresidenIstván KistelekiWebsitewww.mlsz.hu Federasi Sepak Bola Hungaria (bahasa Hongaria: Magyar Labdarúgó Szövetség (MLSZ)) adalah badan pengendali sepak bola di Hungaria. Kompetisi Badan ini menyelenggarakan beberapa kompetisi di Hungaria, yakni: Liga Divisi Utama Hungaria Liga Divisi Satu Hungaria Piala Hungaria Piala Liga Hungaria Piala Super Hungaria Tim nasional Badan ini juga merupakan …

Pour les articles homonymes, voir Ministère des Affaires étrangères. Ministère des Affaires étrangères Situation Création 17 juillet 1948 Changement de nom 3 mars 1998 Siège Séoul Coordonnées 37° 34′ 25″ N, 126° 58′ 30″ E Langue coréen Organisation Ministre des Affaires étrangères Cho Tae-yul Site web http://www.mofa.go.kr Géolocalisation sur la carte : Séoul Ministère des Affaires étrangères modifier  Le ministère des Affaires…

Запрос «Пугачёва» перенаправляется сюда; см. также другие значения. Алла Пугачёва На фестивале «Славянский базар в Витебске», 2016 год Основная информация Полное имя Алла Борисовна Пугачёва Дата рождения 15 апреля 1949(1949-04-15) (75 лет) Место рождения Москва, СССР[1] …

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。(このテンプレートの使い方)出典検索?: コルク – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL(2017年4月) コルクを打ち抜いて作った瓶の栓 コルク(木栓、蘭&…

List of damaged cultural sites during the 2022 Russian invasion of Ukraine verified by UNESCO This article needs to be updated. The reason given is: Main source used seems to be updated continuously, while this article is almost 11 months behind as of the addition of this tag.. Please help update this article to reflect recent events or newly available information. (July 2023) The list of damaged cultural sites during the Russian invasion of Ukraine is a list of cultural sites in Ukraine that ha…

Matthew Amoah Informasi pribadiNama lengkap Matthew AmoahTanggal lahir 24 Oktober 1980 (umur 43)Tempat lahir Tema, Greater Accra, GhanaTinggi 5 ft 10 in (1,78 m)Posisi bermain PenyerangInformasi klubKlub saat ini SC HeerenveenNomor 14Karier junior1996–1998 The Great AmbassadorsKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)1998–2005 Vitesse 174 (62)2000 → Fortuna Sittard (pinjaman) 15 (10)2005–2007 Borussia Dortmund 17 (0)2007–2011 NAC Breda 101 (42)2011–2012 Mersin İdmanyu…

銮披汶·頌堪แปลก พิบูลสงคราม第3任泰國總理任期1938年12月16日—1944年8月1日君主國王拉玛八世前任披耶帕凤侯爵继任寬·阿派旺第8任泰國總理任期1948年4月8日—1957年9月16日君主國王拉玛九世前任寬·阿派旺继任乃朴·沙拉信 个人资料出生貝·基達桑卡(1897-07-14)1897年7月14日 暹罗暖武里府逝世1964年6月11日(1964歲—06—11)(66歲) 日本神奈川縣相模原市国籍 …

Questa voce sugli argomenti produttori cinematografici statunitensi e registi statunitensi è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Howard Winchel Koch Oscar Premio umanitario Jean Hersholt 1990 Howard Winchel Koch (New York, 11 aprile 1916 – Los Angeles, 16 febbraio 2001) è stato un produttore cinematografico, regista e produttore televisivo statunitense. Dal 1977 al 1979 fu presidente della Aca…

For the extended play released to accompany this episode, see Glee: The Music, The Power of Madonna. 15th episode of the 1st season of Glee The Power of MadonnaGlee episodeEpisode no.Season 1Episode 15Directed byRyan MurphyWritten byRyan MurphyFeatured musicRay of LightExpress YourselfBorderline / Open Your HeartFrozenVogueLike a VirginJustify My Love4 MinutesWhat It Feels Like for a GirlLike a PrayerProduction code1ARC14Original air dateApril 20, 2010 (2010-04-20)Guest appea…

Aeropuerto Internacional de Vancouver Vancouver International Airport IATA: YVR OACI: CYVR FAA: LocalizaciónUbicación Richmond, Columbia Británica, CanadáElevación 4Sirve a Vancouver, Columbia BritánicaDetalles del aeropuertoTipo PúblicoPropietario Transport CanadaOperador Vancouver International Airport AuthorityServicios y conexionesHub para Air Canada Central Mountain Air Flair Airlines Iskwew Air Pacific Coastal AirlinesBase para Air North WestJetEstadísticas (2023)Operaciones aérea…

Kembali kehalaman sebelumnya