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Norespermidina
La norespermidina, nombre común de la bis(3-aminopropil)amina, dipropilentriamina o 3,3'-diaminodipropilamina,[3] es una triamina de fórmula molecular C6H17N3. Su estructura es similar a la de la espermidina. Propiedades físicas y químicasLa norespermidina es un líquido incoloro o amarillento[4] con un punto de ebullición de 235 °C y un punto de fusión de -14 °C. Posee una densidad algo menor que la del agua (0,938 g/cm³), mientras que en fase gaseosa su densidad es 4,5 veces mayor que la del aire.[5] Es un compuesto soluble en agua; el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -1,14,[3] indica una mayor solubilidad en disolventes hidrófilos que en disolventes hidrófobos como el 1-octanol. Su tensión superficial, 38 dina/cm,[3] es muy inferior a la del agua pero sensiblemente más alta que la de otras aminas primarias y secundarias como 1-hexanamina y 1,6-hexanodiamina. En cuanto a su reactividad, la norespermidina neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas para formar sales y agua. Puede ser incompatible con isocianatos, compuestos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles ácidos, epóxidos, anhídridos y haluros de acilo.[4] AbundanciaAunque se ha encontrado norespermidina en algunas especies de plantas —como por ejemplo en la alfalfa—,[6][7] bacterias[8] y algas,[9] a diferencia de la espermidina no se conoce como producto natural en el organismo humano. La biosíntesis de poliaminas en plantas difiere de la de otros eucariotas, debido a la contribución de los genes del ancestro cianobacteriano de los cloroplastos. La síntesis de poliaminas biogénicas inusuales, como la norespermidina o la termospermina, probablemente depende de nuevas aminopropiltransferasas similares a la termospermina sintasa, específicas para cada sustrato.[10] Por otra parte, se está investigando la norespermidina para su uso como medicamento antitumoral en el tratamiento del cáncer, en concreto contra ciertos tipos de leucemia, carcinoma y linfoma.[11][12] Síntesis y usosLa norespermidina se puede obtener tratando trimetilendiamina con acetidina en presencia de un catalizador de paladio, una vía de síntesis donde tienen lugar reacciones de intercambio de grupos alquilo.[13] A su vez, la norespermidina es precursor de aminas más complejas como N'-[3-(2-aminoetilamino)propil]propano-1,3-diamina, 3-(2-metil-1,3-diazinan-1-il)propan-1-amina o la cicloamina 1,5,9,13,17,21-hexaazaciclotetracosano.[14] A nivel industrial, la norespermidina se utiliza en la fabricación de jabones, tintes y productos farmacéuticos.[4] PrecaucionesSi bien la norespermidina es combustible, no prende fácilmente. Alcanza su punto de inflamabilidad —temperatura mínima a la que los vapores de un fluido se inflaman en presencia de una fuente de ignición— a 117 °C.[3] Cuando el vapor de norespermidina se calienta, puede formar mezclas explosivas con el aire. Asimismo, el contacto de este material con metales puede desprender hidrógeno gaseoso inflamable.[4] ToxicidadEsta poliamina resulta tóxica por inhalación, ingestión o contacto cutáneo. En este último caso, puede provocar quemaduras severas en piel y ojos. Al arder, puede generar gases irritantes y corrosivos.[4] Véase tambiénReferencias
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