Permetrina

Permetrina
Nombre IUPAC
	3-Phenoxybenzyl; (1RS)-cis,trans-3-(2,2-dichlorovinyl); -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
General
Fórmula semidesarrollada	C21H20Cl2O3
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Código ATC	P03AC04 QP53AC04
Número CAS	52645-53-1
ChEBI	34911
ChEMBL	CHEMBL1525
ChemSpider	36845
DrugBank	DB04930
PubChem	40326
UNII	509F88P9SZ
KEGG	C14388 D05443, C14388
	SMILES c3ccccc3Oc(c2)cccc2COC(=O); C1C(C1(C)C)C=C(Cl)Cl
	InChI InChI=InChI=1S/C21H20Cl2O3/c1-21(2)17(12-18(22)23)19(21)20(24)25-13-14-7-6-10-16(11-14)26-15-8-4-3-5-9-15/h3-12,17,19H,13H2,1-2H3; Key: RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	cristales incoloros
Densidad	1145 kg/m³; 1,145 g/cm³
Masa molar	390,079 g/mol
Punto de fusión	307 K (34 °C)
Punto de ebullición	473 K (200 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble (5.5 x 10-3 ppm)
Compuestos relacionados
Piretroides	Bifentrín; Deltametrín
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La permetrina es una sustancia química sintética que se utiliza mundialmente como insecticida y acaricida, así como repelente de insectos y piojos.

Farmacodinamia

Pertenece a la familia de compuestos denominados piretroides cuyo mecanismo de acción es la neurotoxicidad por prolongación de la activación de los canales de sodio causando una despolarización sostenida. No surte efectos sobre las neuronas de mamíferos ni aves, por lo que tiene poca toxicidad en mamíferos, con la excepción de gatos, para los que la permetrina resulta mortal, y reacciones de hipersensibilidad.

Indicaciones

En humanos, la permetrina se utiliza para erradicar parásitos como los piojos o ladillas y los causantes de la escabiosis.^[2] Hay permetrina de calidad farmacéutica ofrecida comercialmente por corporaciones químicas. También es ampliamente utilizado por los organismos que trabajan en las zonas forestales.

Contraindicaciones

La permetrina es tóxica para los gatos, afectando al sistema nervioso central y el hígado de los mismos y causándoles graves alteraciones e incluso la muerte, por lo que en ningún caso se debe usar productos con este principio activo en gatos, ni debe permitirse que los gatos entren en contacto con otros animales que hayan sido recientemente tratados con permetrina.^[3]^[4]

Reacciones adversas

Como insecticida en ciertas plantaciones ha estado implicado en debates debido a que mata insectos indiscriminadamente, sin diferenciar entre parásitos de sembradíos y otros insectos, e incluso vida acuática.^[5]

Se ha aislado residuos de permetrina en la leche materna en madres residentes de regiones en control de malaria de Sudáfrica,^[6] aunque sus efectos sobre lactantes aún son desconocidos.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kirby C. Stafford III (febrero de 1999). «Tick Bite Prevention». Connecticut Department of Public Health. Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2005.
↑ «Permetrina y su toxicidad en gatos». Archivado desde el original el 21 de noviembre de 2011. Consultado el 3 de enero de 2012.
↑ «La agencia del medicamento informa sobre la toxicidad de la permetrina en gatos.».
↑ R. H. Ian (1989). «Aquatic organisms and pyrethroids». Pesticide Science. 27 (4): 429-457. doi:10.1002/ps.2780270408.
↑ H. Bouwman, B. Sereda and H. M. Meinhardt (2006). «Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in human breast milk from a malaria endemic area in South Africa». Environmental Pollution. 144 (3): 902-917. doi:10.1016/j.envpol.2006.02.002.

Datos: Q411635
Multimedia: Permethrin / Q411635

[1] Número CAS

[2] Kirby C. Stafford III (febrero de 1999). «Tick Bite Prevention». Connecticut Department of Public Health. Archivado desde el original el 12 de septiembre de 2005.

[3] «Permetrina y su toxicidad en gatos». Archivado desde el original el 21 de noviembre de 2011. Consultado el 3 de enero de 2012.

[4] «La agencia del medicamento informa sobre la toxicidad de la permetrina en gatos.».

[5] R. H. Ian (1989). «Aquatic organisms and pyrethroids». Pesticide Science. 27 (4): 429-457. doi:10.1002/ps.2780270408.

[6] H. Bouwman, B. Sereda and H. M. Meinhardt (2006). «Simultaneous presence of DDT and pyrethroid residues in human breast milk from a malaria endemic area in South Africa». Environmental Pollution. 144 (3): 902-917. doi:10.1016/j.envpol.2006.02.002.

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