Primero tomó clases de inglés en Miami, y luego llevó a cabo varios mixtapes y finalmente dio para identificar su estilo, mezcló el hip-hop con el reguetón. En 2004, Pitbull lanzó su álbum debut M.I.A.M.I. (Money is a Major Issue, que en castellano significa "El dinero es un problema importante"). Esta primera prueba es solicitada por el público y vende más de 500.000 ejemplares. Pitbull, desde entonces, ha publicado otros doce álbumes de estudio (el último "Trackhouse", lanzado en 2023).
El cantante estudió en la escuela superior de físico nuclear y en esos años hacía freestyle, sin embargo, sabía que tenía que hacer algo más para sobresalir y decidió tomarse el rap en serio por lo que empezó a escribir canciones y emprendió la búsqueda de un nombre. Un amigo suyo, al escuchar su estilo, le dijo que al momento de rapear tenía el mismo estilo de un perro pit bull porque al morder dejan la mandíbula clavada y no dejan escapar a lo que estén mordiendo que fue con lo que identificó como "Pitbull" por la manera de conseguir su sueño y fue en ese momento cuando se decidió por ese nombre.
Pitbull reflexionaba: "en una industria como la música, que viene siendo una piscina de sangre llena de tiburones, perder no puede ser parte de tu vocabulario. El que ha visto al perro cuando se pelea, que no entiende la palabra perder, es lo mismo, peleando todos los días en la industria de la música. Y la cosa es que los perros Pitbull son ilegales en Miami, pero yo soy el único Pitbull ilegal con papeles."
Su inicio en la música se dio a finales de la década de los noventa, cuando Pitbull tuvo la oportunidad de grabar el exitoso tema "Lollipop" con el cantante Luke de 2 Live Crew y fue gracias a esta colaboración que aprendió lo fundamental del negocio.
En 2005, el cantante tuvo la oportunidad de colaborar en el álbum "Kings of Crunk", junto a los cantantes Lil Jon y los East Side Boys y fue este material que formó parte de la segunda parte de la película The Fast & The Furious que se estrenó al año siguiente. Además, lanzó varias compilaciones que contenían temas de estilo libre y remixes de canciones populares del género rap.
Dos años después, en 2005, Pitbull lanzó su álbum debut llamado "M.I.A.M.I.", dentro del cual se encontraba el sencillo el cual fue producido por Lil Jon y los Díaz Brothers. Posteriormente, en 2006, no solo fue invitado en el programa South Beach de la televisora UPN, sino que grabó el sencillo "Nuestro Himno" en colaboración con Wyclef Jean, Carlos Ponce y Olga Tañón.
2006-2010: El Mariel, The Boatlift y Rebelution
Su segundo álbum, del año 2006, se lo dedicó a su difunto padre. Dicho álbum se tituló "El Mariel", que fue el puerto por donde salió de Cuba su padre y miles de cubanos rumbo a los Estados Unidos de América.
En el álbum aparecieron artistas invitados muy reconocidos en el mundo del hip hop como Fat Joe, Bun-B, Wyclef Jean, Shakira y otros.
Fue en noviembre de 2007 cuando Pitbull lanzó su tercer álbum llamado "The Boatlift" con un género dance, el cual fue promocionado por la canción titulada "Secret Admirer" en la cual colaboró Lloyd, luego fueron lanzadas las canciones "Go Girl" y "The Anthem".
En 2009, lanza su cuarto álbum Rebelution del cual se desprenden los sencillos I Know You Want Me (Calle Ocho) (llegó a ocupar la segunda ubicación del Billboard Hot 100 y además contiene samples de "75, Brazil Street" del DJ y productor italiano Nicola Fasano) y Hotel Room Service (incluye el sampleo del clásico de 1992, "Push the Feeling On" de Nightcrawlers)
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2010-2011: Armando y Planet Pit
Pitbull en 2011.
En el año 2010 publica el álbum "Armando". Se destaca de este álbum el sencillo Bon, Bon, en el que está basado en la versión remixada de "We No Speak Americano" de Yolanda Be Cool & DCUP realizada por el productor neerlandés Álvaro. En 2011 Pitbull publica "Planet Pit", sumando con este 6 álbumes de estudio con su peculiar género electro house.
Su primer sencillo fue "Hey Baby (Drop It to the Floor)" con la colaboración del rapero T-Pain. El segundo sencillo y el más exitoso fue "Give Me Everything", en el que contó con la colaboración de Ne-Yo y la cantante de origen cubano Nayer, mientras la producción estuvo a cargo del DJ y productor neerlandés Afrojack. Gracias a este sencillo, Pitbull logrará cosechar su primer sencillo número uno en el Billboard Hot 100 y a su vez obtener múltiples certificaciones en varios países del mundo. Los sencillos que le sucedieron fueron "Rain Over Me", con la colaboración de Marc Anthony, e "International Love", junto a Chris Brown.
2012-2014: Global Warming, Meltdown, Men in Black 3 y varias colaboraciones
En 2012 y 2013 volvió a colaborar con Jennifer Lopez en «Dance Again» y «Live It Up» y con Flo Rida en «Can´t Believe It», ambas como artista invitado. En septiembre de 2013 anuncia una ampliación de su anterior disco, Global Warming lanzando una EP llamada Global Warming: The Meltdown el 22 de noviembre cuyo primer sencillo fue «Timber», con la colaboración de Kesha tuvo un gran éxito comercial volviendo a conquistar el número uno del Billboard Hot 100 en los Estados Unidos y el primer puesto en España, Reino Unido, Alemania, Austria, Canadá, Chile, Dinamarca, Finlandia, Noruega, Suecia y los Países Bajos. En el año 2013 también construye una escuela en Miami para ayudar a estudiantes con dificultades económicas.
2014-2015: Copa Mundial de Fútbol de Brasil, numerosas colaboraciones y Globalization
En agosto de 2014 anuncia un nuevo sencillo, Fireball, junto al cantautor John Ryan, con el cual logra por enésima vez posicionarse en lo alto de las listas de todo el mundo, esta canción pertenece a su nuevo álbum Globalization, el cual anuncia en septiembre de 2014 y que sale a la venta el día 25 de noviembre. Este tema además de colocarse en los primeros lugares, ha permanecido 21 semanas en las listas Top Latin Songs - Inglés Colombia de Monitor Latino como se anuncia en el ranking del 22 de febrero de 2015, reafirmando el gran éxito de la canción.[2]
Este año Pitbull también colabora con Osmani García y Sensato del Patio en El Taxi, una canción que, lejos de lo esperado, consiguió un enorme éxito por todo el mundo y sobre todo en discotecas incluso años después de su lanzamiento.
Pitbull es nuevamente elegido para presentar los American Music Awards, el 24 de noviembre, en los cuales protagonizó una performance con Ne-Yo para promocionar el nuevo álbum que salía a la venta el día siguiente. El álbum cuenta con las colaboraciones de Chris Brown, Sean Paul, Ne-Yo, John Ryan, Jason Derulo, Juicy J... entre otros. En diciembre lanza un nuevo sencillo perteneciente a Globalization titulado Time of Our Lives junto a Ne-Yo, siendo esta su segunda colaboración tras el megahit Give Me Everything; el vídeo es lanzado el 25 de diciembre y evoca a la época de los 2000 en una familia de hispanos con pocos recursos, vídeo basado probablemente en su propia vida.
2015-2017: Dale
Tras una colaboración con Ricky Martin (Mr. Put It Down) anuncia en sus cuentas de Twitter e Instagram la inminente finalización de un nuevo álbum enteramente en español, previsto para este mismo año y cuyo nombre será Dale. Es el primer álbum en español del cantante tras Armando (2010). Pitbull lanza en primavera de este año una colaboración en castellano con Gente de Zona llamada Piensas, que obtuvo de nuevo una gran aceptación y cuyo vídeo se estrenó el 31 de mayo. En junio, Pitbull lanza el tercer sencillo de Globalization cuyo nombre es Fun, en el cual canta nuevamente junto a Chris Brown. El video de la canción se estrena a finales de junio y cosecha millones de visitas en su primera semana en YouTube.
Este año estrenó dos nuevos programas televisivos y un nuevo álbum en español. El nuevo álbum, Dale, se estrenó el 17 de julio de 2015 y en él Pitbull colabora con Farruko, Micha, Fuego, Mohombi, Wisin, Yandel y nuevamente con Ricky Martin. Además contiene éxitos anteriores con Gente De Zona, Sensato, Osmani García y Don Miguelo.
2016: Premio Grammy, Estrella en el Paseo de la Fama y nuevos sencillos
Ya a finales de 2015 Pitbull comienza la promoción de un nuevo álbum cuyo nombre sería Climate Change y que será lanzado en 2017. En octubre de 2015 y febrero de 2016 se estrenan dos sencillos de Pitbull en solitario: Free.K y Freedom respectivamente, este último con un videoclip filmado en un crucero de Norweigan Cruises.
A principios de 2016 Pitbull recibe otro enorme reconocimiento a su carrera ganando un Grammy al mejor álbum latino por Dale, Pitbull puso punto final a la gala más importante de la música con su éxito El Taxi junto a Sofía Vergara y estrenó una nueva canción junto a Robin Thicke, Joe Perry (guitarrista de Aerosmith) y Travis Barker (batería de blink-182) llamada Bad Man.
A mediados de julio de 2016 Pitbull estrena un nuevo sencillo promocional de Climate Change junto a otros dos cantantes de Miami: Flo Rida y Lunchmoney Lewis. El sencillo se llama Greenlight y el vídeo se estrenó en YouTube el 19 de agosto.
El 15 de julio de 2016 Pitbull recibe su estrella en el Paseo de la Fama de Hollywood por su contribución a la música y su impacto en la sociedad y en la vida de muchas personas que ven en él un ejemplo de como se puede llegar alto en la vida aunque se carezca de recursos para lograrlo. Es hasta ahora su mayor reconocimiento, en su discurso dio gracias a su familia y a todos aquellos que creyeron y apostaron por él en su juventud.
En noviembre de 2016 Pitbull estrena un nuevo sencillo, Can't Have junto a Steven A. Clark y Ape Drums en el cual trata el tema de la inmigración, paradójicamente, el tema se estrena días después de la victoria electoral de Donald Trump en EE. UU.
El primer sencillo de Climate Change, "Options", que cuenta con la colaboración de Stephen Marley, fue publicado el 17 de febrero de 2017.
En 2017 también colabora en la banda sonora de The Fate of the Furious con la canción Hey Ma junto a J Balvin y Camila Cabello, tema que se convirtió en número uno mundial.
En octubre estrena Por Favor con la colaboración del grupo femenino Fifth Harmony y recibe en los Latin American Music Awards el premio Dick Clark a toda su trayectoria entregado por Enrique Iglesias, donde pronunció un discurso de agradecimiento ensalzando la idea de que América fue construida por inmigrantes.
2018: Banda sonora de Gotti, Move to Miami y colaboración con Britney Spears y Marc Anthony
En 2018, Pitbull pone ritmo a la banda sonora oficial de la película Gotti, protagonizada por John Travolta. La canción se denomina Amore y cuenta con la voz de la cantante Leona Lewis. En mayo estrena junto a Enrique Iglesias la canción Move to Miami, siendo la séptima colaboración exitosa de ambos artistas. Además Pitbull ha hecho remixes de dos canciones Scooby Doo Pa Pa! junto al dominicano Dj Kass y Dame tu cosita junto al panameño El Chombo (quien originalmente grabó este tema en 1998), el jamaiquino Cutty Ranks y la colombiana Karol G. En junio, Pitbull anuncia la exclusiva de una inminente nueva canción en la cual colabora con la cantante Britney Spears y Marc Anthony, que sería estrenada próximamente, además Pitbull se embarcó ese verano en una gira europea con Britney Spears.
El 25 de octubre publica la canción "Quiero saber", junto a Prince Royce y Ludacris.
Pitbull ha participado como cantante, actor de doblaje y productor de películas.
En 2013, Pitbull realiza el papel de rana en la película de animación Epic.
Tres años más tarde, en 2016 dio el paso como productor de una película de comedia llamada Puerto Ricans in Paris.
En 2019 fue el encargado de doblar al personaje Ugly Dog en la película de “Ugly Dolls”. El filme narra la historia de unos juguetes desechados por no ser estupendos. Armando ha recordado en numerosas entrevistas que frente al acoso escolar hay que «apagar el teléfono».[3]
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