Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico |
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| Nombre IUPAC |
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Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico | General |
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Otros nombres |
Ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)-butanoico, Ácido α-hidroxi-γ-(metiltio)-butírico, Desmeninol, Alimet. |
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Fórmula molecular |
C5H10O3S |
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Identificadores |
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Número CAS |
583-91-5[1] |
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ChEBI |
137228 |
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ChEMBL |
CHEMBL2104213 |
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ChemSpider |
10946 |
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DrugBank |
DB15832 |
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PubChem |
11427 |
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UNII |
Z94465H1Y7 |
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| Propiedades físicas |
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Apariencia |
sólido incoloro o blanco. |
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Masa molar |
150,035 g/mol |
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Peligrosidad |
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SGA |
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Frases H |
H315, H318, H412. |
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Frases P |
P264, P264+265, P273, P280, P302+352, P305+354+338, P317, P321, P332+317, P362+364, P501. |
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Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | |
El ácido 2-hidroxi-4-(metiltio)butírico es un compuesto orgánico cuya fórmula estructural es CH3SCH2CH2CH(OH)CO2H. Es un sólido blanco. En cuanto a grupos funcionales, se trata de un ácido α-hidroxi-carboxílico y un tioéter. El compuesto está estructuralmente relacionado con el aminoácido metionina debido a la sustitución de la amina por un grupo hidroxilo.
Este compuesto se fabrica para su comercialización en forma racémica a partir de la acroleína añadiendo metanotiol por conjugación, y a continuación se forma e hidroliza una cianohidrina.[2] Se emplea como un sustituto de la metionina en la alimentación de los animales.[3]
En la naturaleza, este compuesto es también un intermediario en la biosíntesis del 3-dimetilsulfoniopropionato, un precursor del dimetilsulfuro natural.[4]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Rey, Patrick; Rossi, Jean-christophe; Taillades, Jacques; Gros, Georges; Nore, Olivier (1 de diciembre de 2004). «Hydrolysis of Nitriles Using an Immobilized Nitrilase: Applications to the Synthesis of Methionine Hydroxy Analogue Derivatives». Journal of Agricultural and Food Chemistry (en inglés) 52 (26): 8155-8162. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf048827q. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Lemme, A; Hoehler, D; Brennan, JJ; Mannion, PF (1 de junio de 2002). «Relative effectiveness of methionine hydroxy analog compared to DL-methionine in broiler chickens». Poultry Science (en inglés) 81 (6): 838-845. ISSN 0032-5791. doi:10.1093/ps/81.6.838. Consultado el 6 de abril de 2023.
- ↑ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui et al. (13 de febrero de 2017). «Dimethylsulfoniopropionate biosynthesis in marine bacteria and identification of the key gene in this process». Nature Microbiology (en inglés) 2 (5): 1-9. ISSN 2058-5276. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. Consultado el 6 de abril de 2023.
Enlaces externos
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