5-Bromo-DMT

	5-Bromo-DMT
Identification
Nom UICPA	[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)éthyl]diméthylamine
No CAS	17274-65-6
PubChem	360252
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C12H15BrN2;
Masse molaire	267,165 ± 0,012 g/mol ; C 53,95 %, H 5,66 %, Br 29,91 %, N 10,49 %,
Caractère psychotrope
Catégorie	Hallucinogène psychédélique
Mode de consommation	Vaporisation
Risque de dépendance	Inexistant
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 5-bromo-DMT (5-bromo-N,N-diméthyltryptamine) est un alcaloïde bromé présent dans les éponges Smenospongia aurea et Smenospongia echina, ainsi que dans Verongula rigida (0,00142 % du poids sec) avec la 5,6-dibromo-DMT (0,35 % du poids sec) et sept autres alcaloïdes^[2]^,^[3]^,^[4]^,^[5] C'est le dérivé 5-bromo de la DMT (N,N-diméthyltryptamine), une molécule psychédélique présente dans de nombreux animaux et plantes.

La 5-bromo-DMT a une CE50 de 5,51 pour le récepteur 5-HT_2A (en)^[6].

Des études sur les animaux ont montré que la 5-bromo-DMT produit des effets sédatifs et anti-dépresseurs et qu'elle cause une réduction significative de l'activité locomotrice chez les rongeurs^[7].

Il a été signalé que la 5-bromo-DMT a des effets psychotropes à des doses comprises en 20 et 50 mg en vaporisation, avec des effets similaires à ceux des psychédéliques^[8].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Mark T. Hamann et Anna J. Kochanowska, « Patent US 20120029010 - Method to use compositions having antidepressant anxiolytic and other neurological activity and compositions of matter », 2 février 2012 (consulté le 21 octobre 2015)
↑ Arlette Longeon, Brent R. Copp, Elodie Quévrain et Mélanie Roué, « Bioactive Indole Derivatives from the South Pacific Marine Sponges Rhopaloeides odorabile and Hyrtios sp. », Marine Drugs, vol. 9, n^o 5,‎ mai 2011, p. 879–888 (PMID 21673896, PMCID 3111189, DOI 10.3390/md9050879)
↑ Jin-Feng Hu, John A. Schetz, Michelle Kelly et Jiang-Nan Peng, « New Antiinfective and Human 5-HT2 Receptor Binding Natural and Semisynthetic Compounds from the Jamaican Sponge Smenospongia aurea », Journal of Natural Products, vol. 65, n^o 4,‎ mars 2002, p. 476–480 (PMID 11975483, DOI 10.1021/np010471e, lire en ligne)
↑ Peter Djura, Donald B. Stierle, Brian Sullivan et D. John Faulkner, « Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina », Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n^o 8,‎ avril 1980, p. 1435–1441 (DOI 10.1021/jo01296a019, lire en ligne)
↑ (de) Thorsten Matzdorf, « 5-Carboxamidotryptamin-Derivate als Liganden für 5-HT₇- und 5-HT_2A-Rezeptoren: Synthese und In-vitro-Pharmakologie », Universität Regensburg, 10 mars 2015 (consulté le 21 octobre 2015)
↑ Anna J. Kochanowska, Karumanchi V. Rao, Suzanne Childress et Abir El-Alfy, « Secondary Metabolites from Three Florida Sponges with Antidepressant Activity », Journal of Natural Products, vol. 71, n^o 2,‎ janvier 2008, p. 186–189 (PMID 18217716, DOI 10.1021/np070371u, lire en ligne)
↑ Hamilton Morris et Jason Wallach, « Sea DMT: God Molecule or Barnacle Repellent? », Vice, 26 mars 2013 (consulté le 21 octobre 2015)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Mark T. Hamann et Anna J. Kochanowska, « Patent US 20120029010 - Method to use compositions having antidepressant anxiolytic and other neurological activity and compositions of matter », 2 février 2012 (consulté le 21 octobre 2015)

[3] Arlette Longeon, Brent R. Copp, Elodie Quévrain et Mélanie Roué, « Bioactive Indole Derivatives from the South Pacific Marine Sponges Rhopaloeides odorabile and Hyrtios sp. », Marine Drugs, vol. 9, n^o 5,‎ mai 2011, p. 879–888 (PMID 21673896, PMCID 3111189, DOI 10.3390/md9050879)

[4] Jin-Feng Hu, John A. Schetz, Michelle Kelly et Jiang-Nan Peng, « New Antiinfective and Human 5-HT2 Receptor Binding Natural and Semisynthetic Compounds from the Jamaican Sponge Smenospongia aurea », Journal of Natural Products, vol. 65, n^o 4,‎ mars 2002, p. 476–480 (PMID 11975483, DOI 10.1021/np010471e, lire en ligne)

[5] Peter Djura, Donald B. Stierle, Brian Sullivan et D. John Faulkner, « Some metabolites of the marine sponges Smenospongia aurea and Smenospongia (.ident.Polyfibrospongia) echina », Journal of Organic Chemistry, vol. 45, n^o 8,‎ avril 1980, p. 1435–1441 (DOI 10.1021/jo01296a019, lire en ligne)

[6] (de) Thorsten Matzdorf, « 5-Carboxamidotryptamin-Derivate als Liganden für 5-HT₇- und 5-HT_2A-Rezeptoren: Synthese und In-vitro-Pharmakologie », Universität Regensburg, 10 mars 2015 (consulté le 21 octobre 2015)

[7] Anna J. Kochanowska, Karumanchi V. Rao, Suzanne Childress et Abir El-Alfy, « Secondary Metabolites from Three Florida Sponges with Antidepressant Activity », Journal of Natural Products, vol. 71, n^o 2,‎ janvier 2008, p. 186–189 (PMID 18217716, DOI 10.1021/np070371u, lire en ligne)

[8] Hamilton Morris et Jason Wallach, « Sea DMT: God Molecule or Barnacle Repellent? », Vice, 26 mars 2013 (consulté le 21 octobre 2015)

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5-Bromo-DMT

Références

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