Certes, il n'affirme pas qu'il a été refusé à cause de son attitude politique, cependant son talent a été trouvé insuffisant. Comme il se trouve, de ce fait, dans l'impossibilité d'enseigner, il travaille comme conducteur de chaudières, veilleur de nuit, facteur et autres petits emplois.
En 1966, Winkler est candidat à la Verband bildender Künstler (Fédération des jeunes artistes), sous le nom d'emprunt A.R. Penck[2].
À partir de 1969, il a de plus en plus de problèmes avec la Stasi : ses dessins sont censurés et saisis, son affiliation à la Verein bildender Künstler (VBK), la société d'artistes, est refusée.
À partir de 1973, Ralph Winkler travaille sous les pseudonymes « Mike Hammer » et « T.M. » (ou TM). Après son service militaire, en 1974, puis le prix Will-Grohmann attribué en 1975 par l'Akademie der Künste (Académie des arts de Berlin-Ouest), la Stasi ne lui laisse que peu de répit.
Après 1977, la douane saisit les peintures de Ralph Winkler — qui étaient signées par un Y depuis 1976.
En , des travaux et des notes de A.R. Penck sont détruits dans l'effondrement de son atelier, de sorte que le passage à l'Ouest devient inévitable : il émigre le après l'obtention d'un visa et va s'installer et vivre à Kerpen près de Cologne.
Dans sa peinture, il se sert principalement de lignes, de symboles graphiques qui rappellent la peinture rupestre, les calligraphies asiatiques et les graffitis. C'est dans les années 1970 que Penck a élaboré son style. De cette façon, avec des peintures simples et « archaïques », Penck donne une indication permettant à chaque spectateur de comprendre les peintures de sa propre façon — comme avec Verkehrsschilder ou Warenzeichen. Il appartient au courant allemand de la figuration avec cependant une stylisation des figures qui rappellent des scènes primitives et s'inspirent de souvenirs de paysages incendiés de son enfance[3].
↑Guide : Musée des beaux-arts de Montréal, Montréal, éd. Musée des beaux-arts de Montréal, , 2e éd. (1re éd. 2003), 342 p. (ISBN978-2-89192-312-5), p. 252.