Acide magique

Acide magique
Composants de « l'acide magique ».
Identification
Nom UICPA acide fluorosulfurique - pentafluoro-λ5-stibane (1:1)
No CAS 23854-38-8
No ECHA 100.041.727
No CE 245-915-8
Propriétés chimiques
Formule HF6O3SSbH[SbF5OSO2F]
Masse molaire[1] 316,822 ± 0,007 g/mol
H 0,32 %, F 35,98 %, O 15,15 %, S 10,12 %, Sb 38,43 %,
pKa −20
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H314, H331, H411, P261, P273, P280, P305, P310, P338 et P351
Transport[2]
-
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide magique est un superacide de formule HSO3F·SbF5 et de pKa voisin de −20 résultant du mélange équimolaire d'acide fluorosulfurique HSO3F et de pentafluorure d'antimoine SbF5. On l'appelle « magique » en référence au fait que cet acide est suffisamment fort pour protoner les hydrocarbures, ce qui a été spectaculairement illustré par J. Lukas, un chercheur postdoctoral allemand de l'équipe du chimiste américain George A. Olah (prix Nobel de chimie 1994), qui est parvenu à dissoudre une bougie dans ce mélange.

Propriétés et réactions chimiques

Un mélange HSO3F - SbF5 1:1 conduit à l'espèce chimique HSO3F·SbF5, qui s'ionise presque totalement en H+ et [SbF5OSO2F]− :

HSO3F·SbF5 → H+ + SbF6− + SO3

avec un pKa inférieur à -20[3] (par comparaison, celui de l'acide sulfurique à 100 % est de l'ordre de -3).

Au contact de l'eau, l'acide magique s'hydrolyse de façon explosive en acide sulfurique H2SO4 et acide fluoroantimonique HSbF6, ce dernier étant le plus fort des superacides connus :

HSO3F·SbF5 + H2O → H2SO4 + HSbF6

Olah et al. ont publié en la conversion du méthane CH4 en carbocation tert-butyle C+(CH3)3 par l'acide magique à 140 °C[4]. La réaction commence par la protonation du méthane en méthanium CH5+, qui se dissocie immédiatement en hydrogène H2 et méthylium CH3+, ce dernier réagissant à son tour avec le méthane restant :

CH4 + H+ → CH5+
CH5+ → H2 + CH3+
CH3+ + 3 CH4 → C+(CH3)3 + 3 H2

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b et c SIGMA-ALDRICH
  3. ↑ (en) University of Memphis, Department of Chemistry – novembre 2010 « Section 8 Sykes CH5 electron deficient centers. » CHEM 43-6311, page 1.
  4. ↑ (en) George A. Olah, Richard H. Schlosberg, « Chemistry in super acids. I. Hydrogen exchange and polycondensation of methane and alkanes in FSO3H-SbF5 ("magic acid") solution. Protonation of alkanes and the intermediacy of CH5+ and related hydrocarbon ions. The high chemical reactivity of "paraffins" in ionic solution reactions », Journal of the American Chemical Society, vol. 90, no 10,‎ , p. 2726-2727 (lire en ligne)
    DOI 10.1021/ja01012a066

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