Alcoolate

Alkoxyde

Un alcoolate (ou alkoxyde), de formule R-O⁻, est la base conjuguée d'un alcool. Son contre-ion peut être un atome métallique ou un radical organique.

Les alcoolates peuvent être synthétisés par oxydation de métaux alcalins, tel le sodium (Na) :

${\displaystyle \mathrm {Na+ROH\longrightarrow Na^{+}+RO^{-}+{\frac {1}{2}}\,H_{2}} }$

Ils peuvent également être synthétisés par réaction acido-basique avec une base très forte, comme l'hydrure de sodium.

Les alcoolates possèdent trois types de réactivité.

Bases conjuguées des alcools, les alcoolates peuvent réaliser des réactions acido-basiques. Leur pKa est compris de manière générale entre 16 et 18, à l'exception des phénolates dont le pKa est plus proche de 10.

L'atome d'oxygène est un site nucléophile, considéré comme « dur » dans la théorie HSAB.

Les alcoolates peuvent réagir avec des composés halogénés pour former des éthers, par la synthèse de Williamson :

Il est également possible d'obtenir des esters ou des tosylates.

Les ions alcoolates sont susceptibles d'être oxydés en radicaux alkoxyles par le dioxygène de l'air^[1].

Les alcoolates sont désignés par le suffixe -olate.

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