DePaola joue au niveau universitaire avec les Scarlet Knights de Rutgers en 2006[1] en tant que quarterback mais il ne fait que s'entraîner lors de sa première saison (redshirt)[2]. Il est considéré 3e dans la hiérarchie des quarterbacks en 2007. Il est utilisé en tant qu'holder sur les field goals la troisième saison. Il inscrit, à la suite d'une feinte lors d'une tentative de field goal, un touchdown à la passe de 15 yards lors du match contre les Bulls de South Florida[2]. Pour sa quatrième saison, il est déplacé au poste de wide receiver mais, à la suite d'une blessure du titulaire, est replacé pour les quatre derniers matchs de la saison au poste de long snapper[1]. Il conserve cette position lors de sa cinquième et dernière saison d'éligibilité[1],[3].
Carrière professionnelle
DePaola n'est pas sélectionné lors de la draft 2010 de la NFL et il doit patienter jusqu'en 2012 pour que Greg Schiano(en), son entraineur à Rutgers, ne l'invite au camp d'été des Buccaneers de Tampa Bay[4] mais n'est pas retenu dans l'effectif final[5]. Le , il signe de nouveau avec les Buccaneers un contrat de futur contract mais il ne parvient toujours pas à être sélectionné dans l'équipe finale[5], le long snapper Andrew Economos(en) lui étant préféré[6]. Il signe ensuite un nouveau contrat avec Tampa Bay pour une durée de deux ans le [7]. Il fait ses débuts professionnels en NFL contre les Panthers de la Caroline le participant aux deux field goals réussis et réussissant un plaquage[8]. Il devient ainsi le titulaire à son poste pour les Buccaneers lors des saisons 2014 à 2016 avant d'être libéré le [9],[10].
Il signe ensuite un contrat de quatre ans avec les Raiders d'Oakland le [12],[13] mais lors du premier match de championnat, se déchire un ligament croisé antérieur ce qui met un terme à sa saison[14]. Les Raiders le libèrent le [15].