Le titre a été créé en 1429 pour Andrew Windsor alors grand maitre de la garde-robe du roi d'Angleterre, Henri VIII.
À sa mort le titre passe à son troisième fils, William Windsor qui devient le deuxième Baron Windsor.
Le titre est mis en sommeil en 1642 lorsque Thomas Windsor, 6e baron Windsor décède. Il est relevé en 1660 par son neveu Thomas Hickman-Windsor.
Le titre de baron Windsor a été suspendu une seconde fois de 1833 à 1885.
Le comte de Plymouth porte encore comme titres subsidiaires les titres de Vicomte Windsor(en) (l'héritier apparent du comte porte ce titre) et de Baron Windsor.
Thomas Windsor, 6e baron Windsor (1591-1642), en suspend à sa mort ;
Thomas Hickman-Windsor, 7e baron Windsor (1627-1687), neveu par sa mère du 6e baron (suspension terminée en 1660 ; devient 1er comte de Plymouth en 1682) ;
Other Windsor(en), 2e comte de Plymouth, 8e baron Windsor (1679-1727) ;
Other Windsor(en), 3e comte de Plymouth, 9e baron Windsor (1707-1732) ;
Other Windsor(en), 4e comte de Plymouth, 10e baron Windsor (1731-1771) ;
Other Windsor, 5e comte de Plymouth, 11e baron Windsor (1751-1799) ;
Other Windsor, 6e comte de Plymouth, 12e baron Windsor (1789-1833), baronnie en suspend à sa mort ;