Bromoéthane

	Bromoéthane
	; Structure du bromoéthane
Identification
Nom UICPA	bromoéthane
Synonymes	bromure d'éthyle
No CAS	74-96-4
No ECHA	100.000.751
No CE	200-825-8
No RTECS	KH6475000
PubChem	6332
SMILES
InChI
Apparence	liquide incolore tirant sur le jaune à l'odeur d'éther
Propriétés chimiques
Formule	C2H5Br [Isomères];
Masse molaire	108,965 ± 0,003 g/mol ; C 22,05 %, H 4,63 %, Br 73,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−119 °C
T° ébullition	38 °C
Solubilité	9 g·L-1 à 20 °C
Masse volumique	1,46 g·cm-3 à température ambiante
T° d'auto-inflammation	510 °C
Point d’éclair	−20 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH225, H351, H302+H332, P210, P281 et P308+P313
Transport
	336
	1891
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromoéthane, ou bromure d'éthyle, est un composé chimique de formule CH₃CH₂Br. Cet halogénoalcane se présente sous la forme d'un liquide incolore tirant sur le jaune à l'odeur d'éther, très volatil et très inflammable, susceptible de former des mélanges explosifs dans l'air, et peu soluble dans l'eau.

On le prépare de la même façon que les autres bromures d'alcanes, par addition du bromure d'hydrogène HBr sur de l'éthylène CH₂=CH₂ :

CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br.

Le bromoéthane est bon marché, disponible dans le commerce et est donc rarement préparé au laboratoire. On peut toutefois le préparer in situ en faisant réagir de l'éthanol CH₃CH₂OH avec un mélange d'acide sulfurique H₂SO₄ et d'acide bromhydrique HBr_(aq), ou avec du dibrome Br₂ et du phosphore via du tribromure de phosphore PBr₃ produit sur place.

En synthèse organique, le bromoéthane est un équivalent synthétique du synthon carbocation éthyle Et⁺ ; il s'agit d'un concept théorique, car, dans les faits, on n'observe pas de tel cation.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a b c d e f g h et i} Entrée « Bromoethane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 5 mai 2013 (JavaScript nécessaire)
↑ Fiche Sigma-Aldrich du composé Bromoethane ReagentPlus®, ≥99%, consultée le 5 mai 2013.