Entre 2010 et 2013, Will Toledo, originaire de Leesburg, dans l’État de Virginie, publie une dizaine d’albums par ses propres moyens via son site Bandcamp[1],[2],[3]. Enregistrés en solo dans un style lo-fi, parfois dans la voiture familiale, ces albums lui permettent de se constituer progressivement un public dévoué[2],[4]. Après des études au Collège de William et Mary à Williamsburg en Virginie, Toledo s'installe à Seattle, dans l'État de Washington, où il s'entoure d'autres musiciens : Ethan Ives (guitare), Andrew Katz (batterie), et Seth Dalby (basse)[2],[4].
Période Matador Records (depuis 2015)
En 2015, le groupe décroche un contrat avec le label indépendant Matador qui publie l'album Teens of Style en octobre de la même année[2]. Il s'agit de réenregistrements en studio d'anciens titres autoproduits par Toledo, en particulier ceux de son album My Back Is Killing Me Baby de 2011[2].
Alors que le premier véritable album du groupe doit sortir le 20 mai 2016, le chanteur de The Cars, Ric Ocasek, refuse qu'un extrait de sa chanson Just What I Needed, y soit utilisé sur une piste[1]. Une semaine avant la date programmée, le label Matador rappelle les copies du disque déjà envoyées aux magasins, pour un coût estimé à 50 000 dollars sur le seul territoire américain[1]. Le groupe retourne ensuite en studio pour réenregistrer le morceau mis en cause, renommé Not What I Needed[1]. Paru en juillet 2016, Teens of Denial, très bien reçu par la critique spécialisée, a été enregistré sous la houlette du producteur Steve Fisk[1].
En février 2018, le groupe publie un réenregistrement studio de l'album Twin Fantasy, initialement autoproduit par Toledo en 2011[5].
Car Seat Headrest publie l'abum Making a Door Less Open en mai 2020[6]. En raison de la pandémie de Covid-19 aux États-Unis, la première tournée consécutive à cette sortie n'a lieu qu'à partir de mars 2022[7]. En avril 2022 cependant, Toledo est diagnostiqué avec le COVID-19, ce qui entraîne le report de nombreuses représentations du groupe, puis leur annulation pure et simple[8]. Il révèle plus tard qu'il a développé un syndrome d'intolérance à l'histamine à la suite d'un covid long[8]. Depuis 2023, Car Seat Headrest travaille sur un nouvel album studio dont la sortie est prévue pour le milieu de l'année 2025[8]. Le groupe recommence progressivement à se produire en concert depuis la stabilisation des problèmes de santé de Toledo[8].