Phrases R : R26 : Très toxique par inhalation. R34 : Provoque des brûlures. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R24/25 : Toxique par contact avec la peau et par ingestion.
Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S28 : Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec … (produits appropriés à indiquer par le fabricant). S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage.
Numéro ONU : 3246 : CHLORURE DE SULFONYLMÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage I : matières très dangereuses ;
Le chlorure de mésyle est très toxique, sensible à l'humidité, corrosif et lacrymogène. Il doit être stocké dans un endroit sec, préférablement dans un dessicateur.
Le chlorure de mésyle peut réagir sur les amines pour former des méthanesulfonamides. Contrairement aux méthanesulfonates, un méthanesulfonamide est un groupe fonctionnel très stable aussi bien en condition acide qu'en condition basique. Quand il est utilisé comme groupe protecteur, il peut être reconverti en amine en utilisant de le tétrahydruroaluminate de lithium (LiAlH4)[8].
Sous traitement avec une base comme la triéthylamine, le chlorure de mésyle subit une élimination pour former du sulfène qui, lui-même, peut subir des cycloadditions pour former différents hétérocycles, par exemple, les α-hydroxycétones réagissent avec le sulfène pour former des sultones à cinq chaînons[10].
Autre
Former des ions acyliminium à partir d'α-hydroxyamides peut être fait en utilisant une fois de plus le chlorure de mésyle et une base, typiquement la triéthylamine[11].
↑Entrée « Methanesulfonyl chloride » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais) (JavaScript nécessaire)
↑(en) Furst, A.; Koller, F., « Über Steroide und Sexualhormone. Ein neuer Weg zur Herstellung der α-Oxyde von Cholesterin und trans-Dehydro-androsteron », Helv. Chim. Acta, vol. 30, , p. 1454 (DOI10.1002/hlca.19470300609)
↑(en) Maruoka, K.; Miyazaki, T.; Ando, M.; Matsumura, Y.; Sakane, S.; Hattori, K.; Yamamoto, H., « Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates », J. Am. Chem. Soc., vol. 105, , p. 2831 (DOI10.1021/ja00347a052)
↑(en) Webster, K. T.; Eby, R.; Schuerch, C., « Selective demesylation of 2-O-(methylsulfonyl)-?-mannopyranoside derivatives with sodium amalgam and 2-propanol », Carbohydr. Res., vol. 123, , p. 335 (DOI10.1016/0008-6215(83)88490-0)
↑(en) Merlin, P.; Braekman, J. C.; Daloze, D., « Stereoselective synthesis of (±)-tetraponerine-8, a defence alkaloid of the ant Tetraponera sp », Tetrahedron Lett., vol. 29, , p. 1691 (DOI10.1016/S0040-4039(00)82019-5)
↑(en) Potonay, T.; Batta, G.; Dinya, Z., « Flavonoids. 41. Stereospecific synthesis of 2,3-dihydro-c-3-substituted-t-3-methyl-r-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-ones », Journal of Heterocyclic Chemistry, vol. 25, , p. 343 (DOI10.1002/jhet.5570250158)
↑(en) Chamberlin, A. R.; Nguyen, H. D.; Chung, J. Y. L., « Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems », J. Org. Chem., vol. 49, , p. 1682 (DOI10.1021/jo00184a002)