Oxime

Une oxime est un composé chimique appartenant aux imines, de formule générale RR'C=NOH, où R est une chaîne latérale organique et R' peut être l'hydrogène, formant une aldoxime, ou un autre groupe organique, formant une cétoxime . Les oximes O-substituées forment une famille étroitement apparentée de composés. Les amidoximes sont des oximes d'amides de structure générale R1C(=NOH)NR2R3.

Les oximes sont généralement formées par la réaction de l'hydroxylamine avec des aldéhydes ou des cétones. Le terme oxime remonte au XIXe siècle, une combinaison des mots oxygène et imine[1].

Structure et propriétés

Si les deux chaînes latérales sur le carbone central sont différentes l'une de l'autre - soit une aldoxime, soit une cétoxime avec deux groupes "R" différents - l'oxime peut souvent avoir deux formes stéréoisomères géométriques différentes selon la configuration Z/E. Une terminologie plus ancienne de syn et anti a été utilisée pour identifier en particulier les aldoximes selon que le groupe R était plus proche ou plus éloigné de l'hydroxyle. Les deux formes sont souvent suffisamment stables pour être séparées l'une de l'autre par des techniques standards.

Certaines oximes comme la pralidoxime et l’obidoxime sont utilisées comme antidotes des intoxications aux organophosphorés (pesticides, gaz neurotoxiques)[2].

Notes et références

  1. ↑ The name "oxime" is derived from "oximide" (i.e., oxy- + amide). According to the German organic chemist Victor Meyer (1848–1897) – who, with Alois Janny, synthesized the first oximes – an "oximide" was an organic compound containing the group (=N−OH) attached to a carbon atom. The existence of oximides was questioned at the time (ca. 1882). (See page 1164 of: Victor Meyer und Alois Janny (1882a) "Ueber stickstoffhaltige Acetonderivate" (On nitrogenous derivatives of acetone), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 15: 1164–1167.) However, in 1882, Meyer and Janny succeeded in synthesizing methylglyoxime (CH3C(=NOH)CH(=NOH)), which they named "Acetoximsäure" (acetoximic acid) (Meyer & Janny, 1882a, p. 1166). Subsequently, they synthesized 2-propanone, oxime ((CH3)2C=NOH), which they named "Acetoxim" (acetoxime), in analogy with Acetoximsäure. From Victor Meyer and Alois Janny (1882b) "Ueber die Einwirkung von Hydroxylamin auf Aceton" (On the effect of hydroxylamine on acetone), Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 15: 1324–1326, page 1324: "Die Substanz, welche wir, wegen ihrer nahen Beziehungen zur Acetoximsäure, und da sie keine sauren Eigenschaften besitzt, vorläufig Acetoxim nennen wollen, …" (The substance, which we – on account of its close relations to acetoximic acid, and since it possesses no acid properties – will, for the present, name "acetoxime," … )
  2. ↑ Jishnu K. S. Krishnan, Peethambaran Arun, Abhilash P. Appu et Nivetha Vijayakumar, « Intranasal delivery of obidoxime to the brain prevents mortality and CNS damage from organophosphate poisoning », NeuroToxicology, vol. 53,‎ , p. 64–73 (ISSN 0161-813X, DOI 10.1016/j.neuro.2015.12.020, lire en ligne, consulté le )

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