Cloxacilline

	Cloxacilline
Identification
Nom UICPA	acide (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chlorophényl)-5-méthyl-1,2-oxazol-4-yl]acétyl}amino)-3,3-diméthyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS	61-72-3; 7081-44-9 (sel de sodium, monohydrate)
No ECHA	100.000.468
No CE	200-514-7
Code ATC	J01CF02 « QJ51CF02 » « QS01AA90 »
DrugBank	APRD00882
PubChem	6098
ChEBI	49566
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C19H18ClN3O5S [Isomères];
Masse molaire	435,881 ± 0,026 g/mol ; C 52,35 %, H 4,16 %, Cl 8,13 %, N 9,64 %, O 18,35 %, S 7,36 %,
Précautions
SGH
	H315, H317, H319, H334, H335, P261, P280, P305+P351+P338 et P342+P311
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	37 à 90 %
Liaison protéique	95 %
Demi-vie d’élim.	30 minutes à 1 heure
Excrétion	Rénale et biliaire
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La cloxacilline est une molécule antibiotique de la même classe que la pénicilline.

Mode d'action

La cloxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Indication

Antibiotique de première intention en cas d'infection à Staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuro-pulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indication

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirables

Il peut causer de la diarrhée, des maux de ventre, des nausées ou, rarement, des vomissements. Il peut favoriser l'apparition de vaginites chez la femme.

Spécialités contenant la cloxacilline (France)

ORBENINE
ORBENINE injectable

Divers

La cloxacilline fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

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cloxacilline, sur le Wiktionnaire

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[S-2] {a et b} Fiche Sigma-Aldrich du composé Cloxacillin sodium salt monohydrate, consultée le 23/03/2011.

[3] WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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