H226, H314, H332, H411, P273, P280, P301+P330+P331, P305+P351+P338 et P309+P310
H226 : Liquide et vapeurs inflammables H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P330+P331 : En cas d'ingestion : rincer la bouche. NE PAS faire vomir. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1147 : DÉCAHYDRONAPHTALÈNE Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
La décaline (décahydronaphtalène) aussi connue sous le nom de bicyclo[4.4.0]décane[7] est un hydrocarburebicyclique non-aromatique. C'est un liquide incolore avec une odeur aromatique utilisé comme solvant industriel pour de nombreuses résines ou pour des additifs de carburant[8].
Comme son nom l'indique, c'est l'analogue saturé du naphtalène et peut être préparé par hydrogénation de ce dernier en état de fusion en présence d'un catalyseur. Le décahydronaphtalène forme facilement des hydroperoxydesexplosifs[9] lorsqu'il est stocké en présence d'air[10],[11].
Isomères
Le décahydronaphtalène existe sous la forme d'isomère cis et trans. L'isomère trans est énergétiquement plus stable car il présente moins d'interactions stériques. La cis-décaline est une molécule qui pourrait être chirale sans centre de chiralité : elle possède deux axes de symétrie par rotation passant par le centre de la liaison 1-6 mais pas d'axe de symétrie. Cependant, cette chiralité s'annule par une retournement de type chaise qui transforme la molécule en son image dans un miroir.
1: Isomères trans (gauche) et cis (droite)
2:cis-décaline
3:trans-décaline
Trans-décaline
4: Demi-molécule de décaline = cyclohexane en conformation chaise. Les atomes en position axiale sont indiqués en rouge, ceux en position équatoriale en bleu.
5:Androstanédiol, un stérol possédant trois cycles à 6 trans fusionnés (ainsi qu'un cycle à 5 trans fusionné)
Comme on peut le voir sur le modèle du cyclohexane, la configuration trans impose le fait que lorsque deux anneaux sont fusionnés en position trans, le second doit débuter sur deux atomes en position équatoriale du premier cycle.
Cette configuration impose aussi une rigidité des anneaux dans une conformation fixe. En biologie cette fixation est très répandue dans le squelette des stéroïdes.
↑ abcdefghi et jEntrée « Decahydronaphthalene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 1 mars 2011 (JavaScript nécessaire)
↑« Décahydronaphtalène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 1 mars 2011
