Dibromométhane

Dibromométhane
Structure du dibromométhane
Identification
Nom UICPA	dibromométhane
Synonymes	DBM
No CAS	74-95-3
No ECHA	100.000.750
No CE	200-824-2
No RTECS	PA7350000
PubChem	3024
SMILES	BrCBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2 Std. InChIKey : FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaunâtre, odeur douce proche du chloroforme[1]
Propriétés chimiques
Formule	CH2Br2  [Isomères]
Masse molaire[2]	173,835 ± 0,003 g/mol C 6,91 %, H 1,16 %, Br 91,93 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−52 °C[1]
T° ébullition	96 à 98 °C
Solubilité	11,7 g·l-1 (eau, 15 °C)[1]
Paramètre de solubilité δ	22,4 J1/2·cm-3/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	2,49 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	515 °C[1]
Pression de vapeur saturante	46,2 mbar (20 °C) 76,8 mbar (30 °C) 123 mbar (40 °C)[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,541[4]
Précautions
SGH[1]
H332, H412, P261, P271, P273, P312 et P304+P340 H332 : Nocif par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
NFPA 704[4]
0 2 0
Transport[1]
60    2664    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2664 : DIBROMOMÉTHANE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
DL50	3 738 mg·kg-1 (souris, sous-cutané)[5] 1 g·kg-1 (lapin, oral)[6] 4 g·kg-1 (lapin, dermique)[6] 108 mg·kg-1 (rat oral)[7]
LogP	1,88[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le dibromométhane est un composé organique de la famille des halogénométhanes. C'est un liquide incolore à jaunâtre, à l'odeur proche du chloroforme faiblement soluble dans l'eau, mais très soluble dans le tétrachlorométhane, le diéthyléther et le méthanol.

Le dibromométhane est naturellement produit par plusieurs macroalgues arctiques^[8].

Le dibromomethane peut être préparé à partir du bromoforme par réaction avec l'arsénite de sodium et l'hydroxyde de sodium^[9] :

CHBr₃ + Na₃AsO₃ + NaOH → CH₂Br₂ + Na₃AsO₄ + NaBr

Il peut également être préparé à partir du diiodométhane et du dibrome.

Le dibromométhane est utilisé comme solvant, liquide de jauge et en synthèse organique. Il est notamment utilisé pour convertir les catéchols en dérivés méthylènedioxy-.

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Dibromomethane » (voir la liste des auteurs).

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