Dylan Kowalski naît le en France. Son frère, Rudy, est également coureur cycliste[1]. Dans sa jeunesse, il joue au football pendant huit saisons. C'est finalement à l'âge de 15 ans qu'il décide de se consacrer au cyclisme[2], suivant ainsi les traces de son père, ancien cycliste amateur reconverti mécanicien de cycles[3].
En 2013, il porte les couleurs du VC Rouen 76 et fait ses débuts dans la catégorie espoirs. Il termine cette année-là 3e du Grand Prix de Bavay dans le département du Nord.
Ses bonnes performances de l'année 2014 lui valent d'être stagiaire au sein de l'équipe Cofidis d'août à décembre. Il fait à cette occasion ses premiers pas dans le peloton professionnel et court parfois sur les mêmes épreuves que son frère Rudy. Il ne signe cependant pas de contrat avec la formation française à l'issue de ce stage et retourne au VC Rouen 76.
Au mois de septembre 2016, il est engagé par l'équipe continentale nordiste Roubaix Lille Métropole pour la saison suivante[4]. Il débute sous ses nouvelles couleurs sur le Grand Prix d'ouverture la Marseillaise (84e) avant de prendre part à l'Etoile de Bessèges. Il y est renversé par une voiture de l'organisation lors du départ fictif de la deuxième étape. Devant se faire opérer du nerf ulnaire du coude, il se voit privé de compétition pour plusieurs mois[5]. Il fait son retour à la compétition lors des championnats de France, duquel il prend part à la première grande échappée de la journée. Le 4 septembre, il annonce mettre un terme à sa carrière cycliste, usé psychologiquement, expliquant ne plus avoir la motivation nécessaire malgré la possibilité de continuer avec la formation nordiste[6]. En 2018, il travaille comme paysagiste, puis décide de reprendre la compétition en 2019 au VC Rouen 76[7].
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