Fondée en 2005[1], elle était originellement basée à Kelowna sous le nom de Flair Air et était une compagnie aérienne de nolisement. Elle commence donc ses opérations en 2006 avec deux Boeing 727-200, un en configuration cargo et un autre en configuration passagers. Le premier contrat majeur de nolisement obtenu par Flair Air était de transporter du cargo et des passagers entre Cuba et le Canada. Par la suite, ils ont décroché un autre contrat majeur avec la compagnie canadienne d’essence Shell afin de transporter du matériel au nord de Fort McMurray pour le projet Albian Sands. En 2008, ils ont remplacé leurs deux Boeing 727-200 par trois Boeing 737-400. Durant le contrat avec Shell de 2007 à 2010, Flair Air a transporté plus de 10 000 employés par mois partout au Canada. En 2010, le contrat prend fin. En 2013, ils réceptionnent un quatrième 737 et par la suite en 2016, un cinquième. En ils annoncent qu’ils vont se renommer Flair Airlines et qu'ils vont assurer leur premier vol commercial la même année avec deux 737 supplémentaires[2].
La compagnie a décidé en 2020 de desservir de nouvelles destinations à partir d'août, comme Prince George, Fort McMurray, Regina, Saskatoon et Victoria[3]. En totalité, elle dessert 11 destinations[4].
En mars 2021, elle annonce le lancement de vols au départ de Montréal vers Toronto, Vancouver, Halifax et Abbotsford, ainsi que d'autres nouvelles lignes a travers le Canada, dès le 1er juillet 2021[5]. Ces vols seront opérés avec les nouveaux Boeing 737 Max de la compagnie. La compagnie a pour objectif de compter 50 appareils dans sa flotte d'ici 5 ans.
En juillet 2021, elle annonce à nouveau une expansion de son réseau au départ de 8 villes canadiennes (Halifax, Montréal, Kitchener−Waterloo, Toronto, Vancouver, Calgary, Ottawa et Abbotsford) à destination de six nouvelles destinations aux États-Unis (Fort Lauderdale, Holywood-Burbank, Las Vegas, Orlando-Sanford, Palm Springs et Phoenix-Mesa)[6].