Fluoranthène

Fluoranthène
 
Structure du fluoranthène.
Identification
Nom UICPA Fluoranthène
Synonymes

Benzo[jk]fluorène

No CAS 206-44-0
No ECHA 100.005.376
No CE 205-912-4
PubChem 9154
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C16H10  [Isomères]
Masse molaire[2] 202,250 6 ± 0,013 5 g/mol
C 95,02 %, H 4,98 %,
Susceptibilité magnétique molaire 138×10-6 cm3·mol-1[1]
Propriétés physiques
T° fusion 110,8 °C
T° ébullition 383,5 °C[3].
Masse volumique 1 252 kg·m-3
Thermochimie
Cp
Précautions
SGH[6]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H410, P273 et P501
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Composés apparentés
Isomère(s) Pyrène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Le fluoranthène est un hydrocarbure aromatique polycyclique dérivant structurellement d'un naphtalène lié à un benzène par deux liaisons simples formant avec celui-ci un cycle pentagonal. Il s'agit donc d'un HAP dit non alternant, isomère structurel du pyrène, qui est, lui, un HAP alternant ; les électrons π ne sont pas délocalisés dans l'ensemble de la molécule, contrairement au pyrène, qui est, pour cette raison, plus stable que le fluoranthène.

Comme son nom l'indique, il présente une fluorescence induite par les ultraviolets.

Le fluoranthène est un polluant cancérogène inscrit sur la liste des cancérogènes du groupe 3 du CIRC considéré comme l'un des plus nocifs[réf. nécessaire].

Production et synthèse

Le fluoranthène est extrait du goudron par distillation[3].

Notes et références

  1. ↑ (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, no 8,‎ , p. 1991-1998
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b (en) Gerd Collin et Hartmut Höke, Tar and Pitch, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a26_091, présentation en ligne)
  4. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  5. ↑ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le ).
  6. ↑ a et b SIGMA-ALDRICH

Articles connexes

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