1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 6 septembre 2022
Il devient titulaire lors de la saison suivante. Il est membre de la troisième équipe-type de l'ACC le [7]. Il participe aux séries éliminatoires du championnat de la NCAA pour la première fois, mais perdent dès le troisième tour face au Fighting Irish de Notre-Dame (défaite 1-0)[8]. Nommé dans la deuxième équipe-type du Sud des United Soccer Coaches(en) le [9].
Lors de sa troisième année à l'UVA, il inscrit son premier but avec les Cavaliers, le , face aux Blue Devils de Duke (victoire 1-3)[10]. Puis, il est nommé dans l'équipe-type de la semaine de TopDrawerSoccer(en) le [11]. Il est membre de la deuxième équipe-type de l'ACC le [12]. Quatre jours plus tard, il remporte le tournoi de l'ACC(en) face aux Tigers de Clemson (victoire 3-1)[13]. Il remporte la distinction par la suite du meilleur joueur et également nommé dans l'équipe-type du tournoi[14]. Puis, il est nommé dans l'équipe-type de la semaine de TopDrawerSoccer(en) le [15]. Les Cavaliers participent une nouvelle fois aux séries éliminatoires du championnat de la NCAA où ils remportent leurs trois rencontres et accèdent au tournoi final, la College Cup[16]. Il est titulaire en finale face aux Hoyas de Georgetown, mais perd aux tirs au but[17]. Il est également nommé dans l'équipe-type de la College Cup[18]. Lors de cette compétition, il dispute cinq rencontres et nommé deux fois dans l'équipe de la semaine de TopDrawerSoccer(en)[19],[20]. Il est demi-finaliste du trophée Hermann[21].
Henry Kessler continue à jouer au soccer pendant ses vacances d'été, lorsqu'il rejoint l'AC Connecticut en PDL[27]. Le , il fait ses débuts en tant que titulaire en PDL face au Phoenix de Portland (défaite 6-0)[28]. En 18 rencontres, il délivre deux passes décisives avec l'AC Connecticut entre 2017 et 2018[29],[30].
Il fait ses débuts en MLS avec le Revolution en tant que titulaire, le , face à l'Impact de Montréal (défaite 2-1). « Je pense qu'Henry était l’un de nos meilleurs joueurs », a déclaré Bruce Arena après le match[35],[37]. Après deux semaines d'activités dans la MLS, le championnat est suspendu en raison de la pandémie de Covid-19[38]. C’est dans ce contexte très particulier que Kessler retrouve les terrains quatre mois après, à l’occasion du tournoi de reprise MLS is Back[39]. Le , il inscrit son premier but en pro, lors d'une rencontre de MLS contre l'Impact de Montréal (victoire 3-1)[40]. Il devient un titulaire régulier en défense central au côté d'Andrew Farrell et réalise une très bonne saison[41]. Son jeu continue de s'améliorer au cours de la saison 2021[42].
Le , il figure dans la pré-liste des soixante joueurs américain appelés à participer à la Gold Cup 2021[51]. Non retenu dans la liste finale pour participer à la Gold Cup[52]. Avant les quarts de finale, il est sélectionné pour remplacer Walker Zimmerman, forfait sur blessure[53]. Il est remplaçant lors de la finale contre le Mexique le et entre en jeu à la fin du match[54]. Les États-Unis s'imposent finalement sur un but de Miles Robinson en prolongations, remportant donc son premier titre international[55],[56].
