Avant sa venue en Tchétchénie, Khattab entre en contact avec Ali Fathi ach-Chichani(ru), un érudit musulman qui l'avertit du caractère instable de la situation sur place tout en affirmant qu'il devrait s'y plaire.
Khattab arrive en Tchétchénie au printemps 1995 en même temps que huit ou dix-huit autres moudjahidines arabes dont Abou al-Walid et Abou Qoutayba(ar)[4],[15]. Initialement, il prévoit d'y rester seulement deux ou trois semaines, le temps de se faire une idée plus précise de la situation. Équipé de sa caméra, il réalise des interviews de locaux allant du simple paysan au commandant comme Chamil Bassaïev[16].
Pendant le premier conflit tchétchène, Khattab combat les forces de sécurité russes et sert d'intermédiaire financier entre les sources de financement étrangères et les combattants tchétchènes. Pour favoriser la collecte de fonds et diffuser le message du petit djihad, Khattab se fait souvent accompagner d'une équipe de deux vidéastes qui filment les combats et les exécutions de prisonniers de guerre. Khattab rencontre Chamil Bassaïev et devient son plus proche allié. Il s'associe aussi à Zelimkhan Iandarbiev.
Khattab devient célèbre en Russie à la suite d'une embuscade contre une colonne russe dans les gorge de Iarychmardy(ru) près de Chatoï dans le sud montagneux de la Tchétchénie. L'attaque tue 53 appelés et en blesse 53 selon les sources russes officielles. Selon d'autres sources[évasif], près de 100 soldats du 245e régiment motorisé sont tués et certains[évasif] estiment qu'il y a 223 morts dont 23 officiers de haut rang. Selon Khattab, on déplore seulement 4 morts parmi les 50 attaquants. Cette hécatombe conduit au remplacement du ministre de la défense de l'époque, Pavel Gratchiov[réf. nécessaire].
Après la fin de la première guerre de Tchétchénie, Khattab devient un puissant chef de guerre et dirige le Régiment islamique, une milice composée principalement de djihadistes étrangers qui avaient participé au conflit. Khattab met en place un réseau de camps paramilitaires en Tchétchénie qui accueillent non seulement des islamistes du Nord-Caucase mais aussi des partisans géorgiens de l'ancien président Zviad Gamsakhourdia.
Khattab est probablement tué dans la nuit du au . Selon l'agence de presse Kavkaz Center(en), Khattab est mort après qu'un émissaire daguestanais lui eut transmis une lettre empoisonnée. La Russie annonce pour sa part que Khattab a été tué dans une opération spéciale[9].
(en) Samir Saleh Al-Suwailem (trad. de l'arabe), Memories of Amir Khattab : The Experience of the Arab Ansar in Chechnya, Afghanistan, & Tajikistan [« تجربة الأنصار العرب في الشيشان-خواطر مواقف للقائد خطاب (تقبله الله) »], Ansar Al-Mujahideen English Forum, , 48 p. (lire en ligne)
↑(en) « STATE TELEVISION SHOWS FOOTAGE OF KHATTAB'S BODY », Eurasia Daily Monitor, Fondation Jamestown, vol. 8, no 83, , article no 2 (lire en ligne).
↑(en) « BODIES OF NINE PERM OMON TROOPS DISCOVERED IN CHECHNYA. », Eurasia Daily Monitor, Fondation Jamestown, vol. 6, no 87, , article no 4 (lire en ligne [archive du ]).