Le premier portrait réalisé par Olivier est celui de son grand-père en 1994, dans un cadre très serré et dénué d'artifices, avec déjà l’envie de dépasser les clichés du portrait : sourire, se tenir droit, être beau[1],[2].
Encore étudiant, il se tourne vers la photographie. Il rencontre de nombreux écrivains et cinéastes qui faisaient la promotion de leur travail dans des librairies et lieux de spectacle. La presse lui a par la suite rapidement passé des commandes[3].
Il photographie hors de toute commande en Jeanne Moreau, qu'il suit lors d'un festival de cinéma en Belgique, avec François Ozon[4]. Il réalise son autoportrait, collant son visage à celui de l'actrice. Cette photographie est aujourd'hui la couverture du livre Visage de Bruno Chibane, regroupant vingt ans de portraits de commandes d'Olivier Roller.
Les figures du pouvoir
En 2008, le musée du Louvre lui passe une carte blanche dans les termes suivants : « Voudriez-vous travailler sur l’équivalent des Sarkozy/Fillon d’il y a 2000 ans ? ».
À partir de l’année suivante, il entreprend de confronter les visages des « empereurs » d’aujourd’hui (financiers, publicitaires, intellectuels, diplomates, politiques…) à leurs homologues du passé (des empereurs romains à Napoléon).
Il contacte les hommes de pouvoir, leur propose de venir faire un portrait dans son studio, et de devenir ainsi un visage accroché au mur d’une exposition[5].
L'influence du surf
Dans le livre collectif West is the Best, Olivier Roller raconte sa pratique du surf qu'il compare à la photographie.
2016 : Nefta[23] - Éditions de l'Air, des livres[24] (ISBN978-2-9526699-5-5) Photographies prises dans les environs de Nefta dans le désert Tunisien, lieu de tournage des premiers Star Wars.
